N4-benzoyl-5-methyl-3'-amino-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxycytidine | 1417713-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N4-benzoyl-5-methyl-3'-amino-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxycytidine
• CAS: 1417713-33-7
• 化学式: C₂₃H₃₄N₄O₄Si
• 分子量: 458.633
• InChiKey: ZVVIXWNPZSVMTO-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  108.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-benzoyl-5-methyl-3'-amino-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxycytidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1'R, 3'S, 4'S)-2',3'-dideoxy-3'-tritylamino-N⁴-benzoyl-5-methylcytidin-4'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成所有四种基于核苷的β-氨基酸作为受保护的前体，以交替的α-氨基酸和核苷-β-氨基酸合成聚酰胺-DNA

  摘要：

  描述了一种从市售起始原料合成所有四个正交保护的核苷-β-氨基酸的简单方法。描述了使用三苯甲基策略和甘氨酸作为α-氨基酸与核苷-β氨基酸交替的5'-3'方向的模型四聚体DNA序列的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.028
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4S,5S)-4-azido-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one 在 硫化氢 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 N4-benzoyl-5-methyl-3'-amino-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  合成所有四种基于核苷的β-氨基酸作为受保护的前体，以交替的α-氨基酸和核苷-β-氨基酸合成聚酰胺-DNA

  摘要：

  描述了一种从市售起始原料合成所有四个正交保护的核苷-β-氨基酸的简单方法。描述了使用三苯甲基策略和甘氨酸作为α-氨基酸与核苷-β氨基酸交替的5'-3'方向的模型四聚体DNA序列的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.028