6-Methoxymethylnaphthalene-1,4-dione | 95931-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Methoxymethylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 6-methoxymethyl-1,4-naphthoquinone；6-(Methoxymethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 95931-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: YQTSPCUBXVMCJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dichloro-3,6-dimethoxy-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropanaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 6-Methoxymethylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  环丙烷系列的研究：含氧的1 H-环丙烷[ b ]萘及其亚甲基衍生物

  摘要：

  3，6 -二甲氧基- 1 H ^ -环丙[ b ]萘图4是得自1,4-苯醌在27-28％总产率四个步骤。二醚4提供了由二甲硅烷基化合物14的方式的范围亚甲基衍生物15A-E的，并且被有效地由铈（IV）铵脱甲基化，以提供1个ħ -cyclopropa [ b ]萘-3，6 -二酮16（85 ％）报告其晶体结构。醌16是第一个稳定的环丙基醌，但它不易转化为1-C外环烯烃。描述了化合物的化学性质，讨论了其光谱数据，并提供了16的循环伏安法。

  DOI：

  10.1039/p19960001445

文献信息

• Cerium catalyzed persulfate oxidation of polycyclic aromatic hydrocarbons to quinones
  作者：Jacek Skar·ewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91339-0

  日期：1984.1

  A practical synthesis of polycyclic quinones from the parent hydrocarbons is described. The twophase oxidation of hydrocarbons was accomplished by using ammonium persulfate in the catalytic presence of cerium ammonium sulfate, silver nitrate, and sodium dodecyl sulfate. The reaction conditions and scope have been discussed in detail.

  描述了由母体烃实际合成多环醌的方法。通过在硫酸铈铵，硝酸银和十二烷基硫酸钠的催化存在下使用过硫酸铵完成烃的两相氧化。已经详细讨论了反应条件和范围。
• 1 H-cyclopropa(b)naphthalene-3,6-dione
  作者：Brian Halton、Andrew J. Kay、Zha Zhi-mei

  DOI：10.1039/p19930002239

  日期：——

  Cerium ammonium nitrate demethylation and oxidation of 3,6-dimethoxy-1H-cyclopropa[b]-naphthalene 6 provides 1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione 8 as the first stable cyclopropaquinone.
• Studies in the cycloproparene series: oxygen-containing 1H-cyclopropa[b]naphthalenes and their methylidene derivatives
  作者：Brian Halton、Andrew J. Kay、Zha Zhi-Mei、Roland Boeseb、Thomas Haumann

  DOI：10.1039/p19960001445

  日期：——

  3,6-Dimethoxy-1H- cyclopropa[b]naphthalene 4 is available from 1,4-benzoquinone in four steps in 27–28% overall yield. The diether 4 provides a range of methylidene derivatives 15a–e by way of the disilyl compound 14, and is efficiently demethylated by cerium(IV) ammonium nitrate to provide 1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione 16 (85%) whose crystal structure is reported. Quinone 16 is the first stable

  3，6 -二甲氧基- 1 H ^ -环丙[ b ]萘图4是得自1,4-苯醌在27-28％总产率四个步骤。二醚4提供了由二甲硅烷基化合物14的方式的范围亚甲基衍生物15A-E的，并且被有效地由铈（IV）铵脱甲基化，以提供1个ħ -cyclopropa [ b ]萘-3，6 -二酮16（85 ％）报告其晶体结构。醌16是第一个稳定的环丙基醌，但它不易转化为1-C外环烯烃。描述了化合物的化学性质，讨论了其光谱数据，并提供了16的循环伏安法。