(S)-(+)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-trimethylsilyl-1-hexyn-3-ol | 950746-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-trimethylsilyl-1-hexyn-3-ol
• 英文别名: 6-(4-methoxybenzyloxy)-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol；(3S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-ol
• CAS: 950746-99-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: QDKKJERISQLBOY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-trimethylsilyl-1-hexyn-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(S)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于全细胞酵母催化的炔丙基酮的不对称还原，首次合成丙二醇化物A

  摘要：

  虽然首次合成了乙二醇单酸酯（A）（1a），它是具有海洋起源的10元环内酯，但它是构建1a（S）-6-[（获得高达96.1％ee的4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（3a）。建立了由毕赤酵母IAM 12215的全细胞介导的甲硅烷基化的炔丙基酮（5）的不对称还原。该酵母介导的还原反应还可用于提供立体化学纯的（3 S，5 R）-5-[（4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（15）是相关的10元内酯（tuckolide）（16）的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.038
• 作为产物：
  描述：

  6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-trimethylsilyl-1-hexyn-3-one 在 Pichia minuta IAM 12215, yeast 作用下， 反应 22.0h， 以88%的产率得到(S)-(+)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-trimethylsilyl-1-hexyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于全细胞酵母催化的炔丙基酮的不对称还原，首次合成丙二醇化物A

  摘要：

  虽然首次合成了乙二醇单酸酯（A）（1a），它是具有海洋起源的10元环内酯，但它是构建1a（S）-6-[（获得高达96.1％ee的4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（3a）。建立了由毕赤酵母IAM 12215的全细胞介导的甲硅烷基化的炔丙基酮（5）的不对称还原。该酵母介导的还原反应还可用于提供立体化学纯的（3 S，5 R）-5-[（4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（15）是相关的10元内酯（tuckolide）（16）的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.038

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (−)-mangiferaelactone by using an appropriately substituted thiophene as a masked synthon for C-alkyl glycoside
  作者：Rajan Kumar、Rohan Kalyan Rej、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.06.001

  日期：2015.7

  Asymmetric total synthesis of naturally occurring nonenolide (-)-mangiferaelactone was attempted through RCAM (ring closing alkyne metathesis) reaction. As the attempted RCAM reaction failed, the synthesis was finally achieved by successful exploration of a ring closing metathesis (RCM) reaction. 2-Propylthiophene was used as a masked synthon for n-heptyl glycoside, which served as main source for one of the RCM precursors and accessed by reductive desulfurization (Mozingo type reduction) of an appropriately substituted thiophene ribofuranoside. The other RCM precursor was accessed by applying an enzymatic kinetic resolution/Mitsunobu inversion sequence to an alkyne alcohol. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (<i>S</i>)-Imperanene by Using Allylic Substitution
  作者：Yuji Takashima、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo900854p

  日期：2009.8.21

  Synthesis of (S)-imperanene (1) was studied by using copper-assisted allylic substitution of ArCH═CHCH(L)CH2Ar (L: leaving group) and (i-PrO)Me2SiCH2MgCl. Preliminary substitution between PhCH═CHCH(L)Me (L = AcO, PivO, MeOCO2, (2-Py)CO2) and Bu copper reagents derived from BuMgX (X = Br, Cl) and CuBr·Me2S or CuCl in 1:1−40:1 ratios suggested acetate 28 as the best substrate. To prepare 28, kinetic

  通过使用铜辅助的ArCH = CHCH（L）CH 2 Ar（L：离去基团）和（i- PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl的烯丙基取代研究了（S）-紫杉醇（1）的合成。PhCH═CHCH（L）Me（L = AcO，PivO，MeOCO 2，（2-Py）CO 2）和由BuMgX（X = Br，Cl）和CuBr·Me 2 S或CuCl衍生的Bu铜试剂之间的初步取代以1：1−40：1的比例建议乙酸盐28是最好的底物。为制备28，外消旋（E）-TMSCH═CHCH（OH）CH 2 Ar 2（Ar 2 =（通过使用与（-）-DIPT的不对称环氧化进行的对-TBSO）（m- MeO）C 6 H 3），得到相应的环氧醇和（S）-烯丙基醇。经色谱分离后，这些产物转化为（S，E）-Bu 3 SnCH = CHCH（OH）CH 2 Ar 2，经钯催化与Ar 2 -I偶联，然后乙酰化，得到28（95-98％ ee）。用（i
• First total synthesis of modiolide A, based on the whole-cell yeast-catalyzed asymmetric reduction of a propargyl ketone
  作者：Masaaki Matsuda、Takahiro Yamazaki、Ken-ichi Fuhshuku、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.038

  日期：2007.9

  While the first total synthesis of modiolide A (1a), a 10-membered ring lactone with a marine-origin was achieved, an important chiral building block for constructing the chirality at C-4 in 1a, (S)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-trimethylsilyl-1-hexyn-3-ol (3a) was obtained in as high as 96.1% ee. Asymmetric reduction of a silylated propargyl ketone (5) mediated by whole-cell of Pichia minuta IAM 12215

  虽然首次合成了乙二醇单酸酯（A）（1a），它是具有海洋起源的10元环内酯，但它是构建1a（S）-6-[（获得高达96.1％ee的4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（3a）。建立了由毕赤酵母IAM 12215的全细胞介导的甲硅烷基化的炔丙基酮（5）的不对称还原。该酵母介导的还原反应还可用于提供立体化学纯的（3 S，5 R）-5-[（4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（15）是相关的10元内酯（tuckolide）（16）的合成中间体。