2-Benzyloxy-3-bromo-1-methoxy-4-((E)-2-nitro-vinyl)-benzene | 55323-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxy-3-bromo-1-methoxy-4-((E)-2-nitro-vinyl)-benzene
• CAS: 55323-49-4
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₄
• 分子量: 364.195
• InChiKey: LMIQONORBBCGQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxy-3-bromo-1-methoxy-4-((E)-2-nitro-vinyl)-benzene 在 盐酸 、 三乙基硼氢化锂 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 N-((1RS,2SR)-3-(3-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxyphenyl)-1-((4-methoxyphenyl)amino)-1-phenylpropan-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Reductive Nitro-Mannich Route for the Synthesis of 1,2-Diamine Containing Indolines and Tetrahydroquinolines

  摘要：

  A one-pot, 1,4-hydride addition nitro-Mannich reaction between a set of nitroalkenes 3 and a wide range of N-p-methoxyphenyl-protected aldimines, derived from alkyl, aryl and heteroaryl aldehydes, followed by Zn/HCl reduction leads to stereochemically defined 1,2-diamines. These underwent palladium-catalyzed cyclization and depending upon the presence or not of the trifluoroacetamide protecting group gave either tetrahydroquinolines 18 or indolines 14 in high overall yield and diastereoselectivity (19 examples each). In each case, the more nucleophilic pendant amine cyclizes to give a benzofused saturated heterocyclic 5- or 6-membered ring, with an additional vicinal amino stereocenter in each.

  DOI：

  10.1021/jo3010827