3-(S)-(1(S)-phenylethyl)aminopyrrolidine | 1039632-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(S)-(1(S)-phenylethyl)aminopyrrolidine
• 英文别名: (3S)-N-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-3-amine
• CAS: 1039632-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: FCPUSMFBQFGAJL-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N-dimethyl)oxamoyl chloride 、 3-(S)-(1(S)-phenylethyl)aminopyrrolidine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-(N',N'-dimethyloxamoyl)-3-(S)-(1-(S)-phenylethyl)aminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  杂环锂酰胺作为手性配体，用于与n -BuLi进行对映选择性羟烷基化

  摘要：

  已经合成了基于3-氨基吡咯烷（3AP），3-氨基四氢噻吩（3ATT）和3-氨基四氢呋喃（3ATF）的手性杂环结构。在正丁基锂与邻甲苯甲醛的缩合反应中，相应的氨基酰胺锂已被评估为手性配体。返回的感应水平在46-80％ee范围内。事实证明，便宜且易于制备的3ATFLi也是最好的配体，可以在-78°C的THF中以相同的80％诱导水平获得预期的R或S醇。在所有情况下，感应的感觉都取决于C 8的绝对构型在3-氨基附肢上。提出了一个一般概念来合理化在有机锂物质存在下的诱导过程。

  DOI：

  10.1021/jo8005396
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(S)-(1'-(S)-phenylethyl)aminopyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到3-(S)-(1(S)-phenylethyl)aminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  杂环锂酰胺作为手性配体，用于与n -BuLi进行对映选择性羟烷基化

  摘要：

  已经合成了基于3-氨基吡咯烷（3AP），3-氨基四氢噻吩（3ATT）和3-氨基四氢呋喃（3ATF）的手性杂环结构。在正丁基锂与邻甲苯甲醛的缩合反应中，相应的氨基酰胺锂已被评估为手性配体。返回的感应水平在46-80％ee范围内。事实证明，便宜且易于制备的3ATFLi也是最好的配体，可以在-78°C的THF中以相同的80％诱导水平获得预期的R或S醇。在所有情况下，感应的感觉都取决于C 8的绝对构型在3-氨基附肢上。提出了一个一般概念来合理化在有机锂物质存在下的诱导过程。

  DOI：

  10.1021/jo8005396

文献信息

• Heterocyclic Lithium Amides as Chiral Ligands for an Enantioselective Hydroxyalkylation with <i>n</i>-BuLi
  作者：Nicolas Duguet、Sylvain M. Petit、Philippe Marchand、Anne Harrison-Marchand、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1021/jo8005396

  日期：2008.7.1

  Chiral heterocyclic structures based on 3-aminopyrrolidines (3APs), 3-aminotetrahydrothiophens (3ATTs), and 3-aminotetrahydrofurans (3ATFs) have been synthesized. The corresponding lithium amides have been evaluated as chiral ligands in the condensation of n-BuLi on o-tolualdehyde. The returned levels of induction were in the 46−80% ee range. The cheap and easily prepared 3ATFLi’s turned out to be

  已经合成了基于3-氨基吡咯烷（3AP），3-氨基四氢噻吩（3ATT）和3-氨基四氢呋喃（3ATF）的手性杂环结构。在正丁基锂与邻甲苯甲醛的缩合反应中，相应的氨基酰胺锂已被评估为手性配体。返回的感应水平在46-80％ee范围内。事实证明，便宜且易于制备的3ATFLi也是最好的配体，可以在-78°C的THF中以相同的80％诱导水平获得预期的R或S醇。在所有情况下，感应的感觉都取决于C 8的绝对构型在3-氨基附肢上。提出了一个一般概念来合理化在有机锂物质存在下的诱导过程。