(5S,7S,9R)-(+)-5,9-epoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydro-2,3-dimethoxy-5-methyl-benzocyclooctene-7-carboxamide | 157526-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (5S,7S,9R)-(+)-5,9-epoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydro-2,3-dimethoxy-5-methyl-benzocyclooctene-7-carboxamide
• CAS: 157526-84-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: HNWXTBYHDLQSLE-MMPTUQATSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7S,9R)-(+)-5,9-epoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydro-2,3-dimethoxy-5-methyl-benzocyclooctene-7-carboxamide 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到(5S,7S,9S)-(+)-5,9-epoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydro-2,3-dimethoxy-5-methyl-benzocyclooctene-7-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并吗啡类似的中枢神经系统药剂：合成高手性环氧苯并环辛胺

  摘要：

  由烯醇酯3制备对映体纯的胺5的关键步骤是：1.立体选择性还原烯醇酯3，得到β-羟基酯6。2.根据Barton和McCombie的方法消除6的羟基；3.将酰胺12与[双（三氟乙酰氧基）碘]苯进行霍夫曼重排，得到氯化铵14 ·HCl。与此相反的外消旋胺（±） - 1A和（±） -图2a的纯手性胺5不影响小鼠的行为。因此，我们得出结论5 腹膜内应用后对中枢神经系统无影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85285-6
• 作为产物：
  描述：

  (5S,9S)-(-)-Methyl-5,9-epoxy-5,6,9,10-tetrahydro-8-hydroxy-2,3-dimethoxy-5-methyl-benzocycloocten-7-carboxylat 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (5S,7S,9R)-(+)-5,9-epoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydro-2,3-dimethoxy-5-methyl-benzocyclooctene-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并吗啡类似的中枢神经系统药剂：合成高手性环氧苯并环辛胺

  摘要：

  由烯醇酯3制备对映体纯的胺5的关键步骤是：1.立体选择性还原烯醇酯3，得到β-羟基酯6。2.根据Barton和McCombie的方法消除6的羟基；3.将酰胺12与[双（三氟乙酰氧基）碘]苯进行霍夫曼重排，得到氯化铵14 ·HCl。与此相反的外消旋胺（±） - 1A和（±） -图2a的纯手性胺5不影响小鼠的行为。因此，我们得出结论5 腹膜内应用后对中枢神经系统无影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85285-6