2,3-dihydro-3-hydroxy-3-(phenylmethyl)-1H-isoindol-1-one | 20871-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxy-3-(phenylmethyl)-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(phenylmethyl)isoindol-1-one；3-benzyl-3-hydroxyisoindolin-1-one；3-benzyl-3-hydroxy-isoindolin-1-one；3-Benzyl-3-hydroxy-isoindolin-1-on；3-Hydroxy-3-benzyl-phthalimidin；3-Hydroxy-3-benzylphthalimidine；3-benzyl-3-hydroxy-2H-isoindol-1-one
• CAS: 20871-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: SZERAVBTFWDCKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  518.2±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-hydroxy-3-(phenylmethyl)-1H-isoindol-1-one 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-(phenylmethylene)isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-3-羟基异吲哚啉-1-酮中N-取代对布朗斯台德酸催化合成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮立体选择性的影响

  摘要：

  讨论了 3-烷基-3-羟基异吲哚啉-1-酮的布朗斯台德酸催化脱水。该反应由甲磺酸在乙腈中有效催化，并提供相应的 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。所述ë / Ž周围环外双键的立体化学是在与所述的尺寸很强的相关性ñ -取代。仅一种立体异构体的选择性形成可以通过改变合成步骤的顺序来控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100400
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-benzylidenephthalide 在 ammonium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2,3-dihydro-3-hydroxy-3-(phenylmethyl)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ultrasonic-assisted-synthesis of isoindolin-1-one derivatives

  摘要：

  在超声波辐照下，从3-烷基亚苄基邻酮和一级胺中以短反应时间和优异产率制备了官能化异吲哚啉-1-酮。

  DOI：

  10.1039/d2ra02720h

文献信息

• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective aza-Friedel–Crafts Reaction of Cyclic α-Diaryl <i>N</i>-Acyl Imines with Indoles
  作者：Danijel Glavač、Chao Zheng、Irena Dokli、Shu-Li You、Matija Gredičak

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01420

  日期：2017.8.18

  Asymmetric addition of indoles to cyclic α-diaryl-substituted N-acyl imines, which are generated in situ from 3-aryl 3-hydroxyisoindolinones, is described. The transformation proceeds smoothly with a broad range of indoles and isoindolinone alcohols using a SPINOL-derived chiral Brønsted acid catalyst to afford α-tetrasubstituted (3-indolyl)(diaryl)methanamines in excellent yields and enantioselectivities

  描述了将吲哚不对称地加成到环状α-二芳基取代的N-酰基亚胺上，所述环状α-二芳基取代的N-酰基亚胺是由3-芳基3-羟基异吲哚满酮原位产生的。使用SPINOL衍生的手性布朗斯台德酸催化剂，可在多种吲哚和异吲哚啉酮醇中顺利进行转化，从而以极佳的收率和对映选择性（高达98％的收率，最高可达98％的收率）提供α-四取代的（3-吲哚基）（二芳基）甲胺。 > 99：1 er）。DFT计算和实验数据支持了立体化学诱导的起源。
• Corrigendum to: Continuous-Flow Photochemical Transformations of 1,4-Naphthoquinones and Phthalimides in a Concentrating Solar Trough Reactor
  作者：Madyan A. Yaseen、Saira Mumtaz、Richard L. Hunter、Daniel Wall、Mark J. Robertson、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1071/ch20138_co

  日期：——

  photochemical transformations has been successfully conducted under continuous-flow conditions in a concentrating solar trough reactor. Photoacylations and [2+2]-photocycloadditions involving 1,4-naphthoquinones gave the corresponding photoproducts in moderate to high yields with residence times of 70min. Likewise, acetone-sensitized photodecarboxylations involving phthalimides furnished the corresponding

  在聚光太阳能槽式反应器中，在连续流动条件下成功地进行了一系列光化学转化。涉及 1,4-萘醌的光酰化和 [2+2]-光环加成反应以中等至高产率产生相应的光产物，停留时间为 70 分钟。同样，涉及邻苯二甲酰亚胺的丙酮敏化光脱羧反应提供了相应的苄基化羟基邻苯二甲酰亚胺，其产率和纯度都很好，停留时间为 40 分钟。与在太阳能浮子中进行的相应的直射阳光照射相比，流动操作通常提供更好的转化率和随后的产量。
• Enantioselective Hydrophosphonylation of <i>in Situ</i> Generated <i>N</i>-Acyl Ketimines Catalyzed by BINOL-Derived Phosphoric Acid
  作者：Arun Suneja、Rajshekhar A. Unhale、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03623

  日期：2017.2.3

  An efficient route to pharmacologically interesting isoindolinone-based α-amino phosphonates is described via asymmetric hydrophosphonylation of in situ generated ketimines catalyzed by BINOL-derived phosphoric acid. The reaction proceeds smoothly at ambient temperature affording a variety of α-amino phosphonates with a quaternary stereogenic center embedded in isoindolinone motif in high yields with

  通过BINOL衍生的磷酸催化原位生成的酮亚胺的不对称氢膦酰化反应，描述了一种药理学上有趣的基于异吲哚啉酮的α-氨基膦酸酯的有效途径。该反应在环境温度下顺利进行，以高收率和优异的对映体比率（高达98.5：1.5 er）提供了多种具有嵌入立体异构中心的季立体形成中心的α-氨基膦酸酯。还描述了产物向有价值的合成中间体的几种有趣的转化。
• Asymmetric hydrogenolysis of racemic tertiary alcohols, 3-substituted 3-hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Mu-Wang Chen、Qing-An Chen、Ying Duan、Zhi-Shi Ye、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c2cc16832d

  日期：——

  Asymmetric hydrogenolysis of racemic tertiary alcohols, 3-substituted 3-hydroxyisoindolin-1-ones, was developed using chiral phosphoric acid as catalyst and a Hantzsch ester as the hydrogen source with up to 95% ee. The reaction process of this asymmetric transfer hydrogenation may occur directly through the acyliminium ion intermediate.

  使用手性磷酸作为催化剂和 Hantzsch 酯作为氢源开发了外消旋叔醇（3-取代的 3-羟基异吲哚啉-1-酮）的不对称氢解，其 ee 高达 95%。这种不对称转移氢化的反应过程可以直接通过酰亚胺离子中间体发生。
• 1,5,7‐Triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD): An Organocatalyst for Rapid Access to 3‐Hydroxyisoindolin‐1‐ones
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202400071

  日期：2024.3.25

  The readily available organocatalyst 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) was used for the rapid synthesis of 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones from 3‐alkylidenephthalides. The transformation occurs at room temperature and requires less solvent than traditional methods, providing a more sustainable synthetic option to access 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones with broad scope. Elaboration of the products to diverse scaffolds as well as synthesis of biologically active compounds are demonstrated.

  摘要 利用容易获得的有机催化剂 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD），从 3-亚烷基酞化物快速合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮。与传统方法相比，该转化过程在室温下进行，所需的溶剂更少，为获得范围广泛的 3-羟基异吲哚啉-1-酮提供了更可持续的合成选择。该研究展示了如何将产品加工成不同的支架以及合成具有生物活性的化合物。