2-[(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl]benzaldehyde | 865262-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-[(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 865262-74-4
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₂
• 分子量: 377.527
• InChiKey: GXFSJEPQTGJQPA-WJXFIBLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl]benzaldehyde 在 盐酸 、 三氟化硼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3R)-3-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  直接有效的对映纯3-取代-异苯并呋喃酮的非对映选择性合成

  摘要：

  （-）-8-苄基氨基薄荷醇与邻苯二甲醛的缩合导致手性过氢-1,3-苯并恶嗪2为单一非对映异构体。该化合物与不同的有机金属反应生成3的优异de。甲醇的水解，然后氧化中间体，可以合成对映体纯的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.058
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-<1-methyl-1-(benzylamino)ethyl>cyclohexan-1-ol 、 邻苯二甲醛 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-[(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  直接有效的对映纯3-取代-异苯并呋喃酮的非对映选择性合成

  摘要：

  （-）-8-苄基氨基薄荷醇与邻苯二甲醛的缩合导致手性过氢-1,3-苯并恶嗪2为单一非对映异构体。该化合物与不同的有机金属反应生成3的优异de。甲醇的水解，然后氧化中间体，可以合成对映体纯的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.058

文献信息

• Chiral Template Mediated Diastereoselective Intramolecular Diels−Alder Reaction Using Furan as a Diene. Toward the Synthesis of Enantiopure Trisubstituted Tetrahydroepoxyisoindolones
  作者：Rafael Pedrosa、Sonia Sayalero、Martina Vicente、Bernabé Casado

  DOI：10.1021/jo0509509

  日期：2005.9.1

  Chiral precursors to the intramolecular Diels−Alder reaction using furan as a diene (IMDAF) have been prepared by diastereoselective addition of furyllithium to imines attached to perhydro-1,3-benzoxazines derived from (−)-8-aminomenthol. The acylation of the furylamines with α,β-unsaturated acyl chlorides and subsequent IMDAF reaction under thermal conditions provided the corresponding cycloadducts

  使用呋喃作为二烯（IMDAF）的分子内Diels-Alder反应的手性前体是通过将呋喃基锂非对映选择性加成到亚胺上而制备的，亚胺与衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的全氢-1,3-苯并恶嗪相连。在热条件下，用α，β-不饱和酰氯酰化呋喃胺的酰化反应和随后的IMDAF反应提供了相应的环加合物，为单一的非对映异构体。手性模板的水解消除产生具有多达五个立体中心的对映体纯全氢环氧异吲哚酮。