2-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1374021-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: (2S)-2-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1374021-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: OJDXKYXBEYAMQI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 硅酸四乙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  由亚胺和2-氨基苯甲酰胺催化不对称合成二氢喹唑啉酮

  摘要：

  利用亚胺和束缚的氮/氮亲核试剂，开发了前所未有的催化非对称合成含氨基的杂环化合物的方法。在10 mol％的手性磷酸存在下，一系列芳族，α，β-不饱和和脂族亚胺与2-氨基苯甲酰胺反应生成二氢喹唑啉酮，收率和收率良好。通过与手性磷酸和2-氨基苯甲酰胺的非键相互作用，亚胺N-取代基会极大地影响对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100849

文献信息

• Practical catalytic enantioselective synthesis of 2,3-dihydroquin-azolinones by chiral brønsted acid catalysis
  作者：Yongbiao Guo、Zhenhua Gao、Junchen Li、Xiaojing Bi、Enxue Shi、Junhua Xiao

  DOI：10.1039/d1ob00070e

  日期：——

  Herein, we report on the highly efficient and practical synthesis of 2,3-dihydroquinazolinones directly from diverse aldehydes with excellent yields and enantioselectivity. Particularly, this protocol affords better enantiocontrol for aliphatic aldehydes (up to 99% yield, 97% ee), which always gave unsatisfactory results in the previous studies. Moreover, this catalytic system shows wide tolerance

  在此，我们报告了直接从不同的醛中高效且实用地合成 2,3-二氢喹唑啉酮，具有优异的收率和对映选择性。特别是，该协议为脂肪醛提供了更好的对映控制（高达 99% 的产率，97% ee），这在以前的研究中总是给出不令人满意的结果。此外，该催化体系对烯基、硝基和卤素等不同官能团具有广泛的耐受性。最重要的是，通过以 0.1 mol% 的催化剂负载量合成不同类型产品的克级合成和简化的后处理程序，很好地阐明了其实用性。为了更好地了解对映选择性的反应途径和起源，还进行了 DFT 计算。
• Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolinones Catalyzed by Polymer Supported BINOL-Derived Phosphoric Acid
  作者：Baohua Zhang、Lanxiang Shi、Ruixia Guo

  DOI：10.1007/s10562-015-1573-9

  日期：2015.9

  Enantioselective synthesis of 2,3-dihydroquinazolinones (DHQZs) were accomplished using polymer supported BINOL-derived phosphoric acid as the catalyst through intramolecular amidation of N-Boc imines and 2-aminobenzamide, the DHQZ was obtained with up to 96 % ee. The catalyst is easily separable from the reaction mixture and can be used multiple times without any loss of activity.Graphical Abstract

  使用聚合物负载的 BINOL 衍生的磷酸作为催化剂，通过 N-Boc 亚胺和 2-氨基苯甲酰胺的分子内酰胺化完成了 2,3-二氢喹唑啉酮 (DHQZ) 的对映选择性合成，获得了高达 96% ee 的 DHQZ。该催化剂很容易从反应混合物中分离出来，可以多次使用而不会损失任何活性。图形摘要
• Regulation of Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Reaction through Crown Ether Based Host–Guest Chemistry
  作者：Jiadong Tang、Can Chen、Tao Hong、Zibin Zhang、Chunsong Xie、Shijun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03091

  日期：2022.11.4

  in-depth intersection of supramolecular chemistry and asymmetric catalysis due to its unique advantages in building chiral catalyst libraries and regulating performance of catalysts. Herein, we combine crown ether based host–guest chemistry with chiral phosphoric acid mediated asymmetric catalysis to actualize the supramolecular regulation of catalytic asymmetric two-component tandem acetalization

  超分子不对称催化由于其在构建手性催化剂库和调节催化剂性能方面的独特优势而产生于超分子化学和不对称催化的深入交叉。在此，我们将基于冠醚的主客体化学与手性磷酸介导的不对称催化相结合，以实现催化不对称双组分串联缩醛化反应的超分子调控。与没有主客体相互作用的催化反应相比，添加碱金属客体后，产率提高了72%，对映选择性提高了13%，证明了这种超分子调控策略的巨大优势。
• Highly Enantioselective Synthesis of Dihydroquinazolinones Catalyzed by SPINOL-Phosphoric Acids
  作者：Dan Huang、Xuejian Li、Fangxi Xu、Luhang Li、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/cs400591u

  日期：2013.10.4

  The asymmetric condensation/amine addition cascade sequence of 2-aminobenzamides and aldehydes catalyzed by chiral spirocyclic SPINOL-phosphoric acids was realized. SPINOL-phosphoric acid 1j was found to be a general, highly enantioselective organocatalyst for such cascade reactions at room temperature, affording 2,3-dihydroquinazolinones in excellent yields (up to 99%) with good to excellent ee's (up to 98%). The best level of stereocontrol was obtained for aromatic aldehydes with an ortho substituent.