2-(4-ethylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 303141-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-ethylphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 303141-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: GCFACHDZIYMTLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并恶嗪酮-喹唑啉-4（3 H）-一模板的潜在抗增殖剂

  摘要：

  通过在5-10％膦配体存在的情况下采用Pd催化的C H芳基化反应，已开发出一种新颖的合成方案，用于合成1,4-苯并恶嗪酮-乙酰苯基烯丙基喹唑啉-4（3 H）-one杂化物7a - n。获得优异的收率，并评估了它们对三种癌细胞系（如A549（肺），HeLa（宫颈），MDA-MB-231（乳腺癌））的抗增殖活性。化合物7d，7f，7l和7n表现出令人鼓舞的抗增殖活性，GI 50值分别针对A549，HeLa和MDA-MB-231，范围为0.37至2.73 µM，而化合物7f表现出对GI 50值为0.58 µM的MDA-MB-231显着活性，7j表现为GI 50值为0.32 µM的对A549的显着活性，而7l表现为GI 50值为0.37 µM的对HeLa的显着活性。这是关于1,4-苯并恶嗪酮-乙酰苯基烯丙基喹唑啉-4（3 H）-一个杂种的合成和体外抗增殖评价的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.044
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 4-乙基苯甲醛 在 三聚氯氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到2-(4-ethylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氰尿酰催化的温和方案，用于合成生物活性的二氢/螺环喹唑啉酮和喹唑啉酮-糖缀合物

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，TCT）催化方法，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（3a – 3x） ，2- spiroquinazolinone（5，7），和2,3-二氢喹唑啉-4（1结合糖ħ） -酮（10A，10B）的衍生物。该反应允许使用10 mol％的氰尿酰氯快速环化（8–20分钟），从而以高至优异的产率获得复杂的骨架。我们相信，这种新颖的方法可能为容易产生新的生物活性喹唑啉酮打开大门。

  DOI：

  10.1021/jo2020856

文献信息

• Cyanuric Chloride Catalyzed Mild Protocol for Synthesis of Biologically Active Dihydro/Spiro Quinazolinones and Quinazolinone-glycoconjugates
  作者：Moni Sharma、Shashi Pandey、Kuldeep Chauhan、Deepty Sharma、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo2020856

  日期：2012.1.20

  We have developed an efficient cyanuric chloride (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, TCT) catalyzed approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (3a–3x), 2-spiroquinazolinone (5, 7), and glycoconjugates of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (10a, 10b) derivatives. The reaction allows rapid cyclization (8–20 min) with 10 mol % cyanuric chloride to give skeletal complexity in good to excellent

  我们已经开发了一种有效的氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，TCT）催化方法，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（3a – 3x） ，2- spiroquinazolinone（5，7），和2,3-二氢喹唑啉-4（1结合糖ħ） -酮（10A，10B）的衍生物。该反应允许使用10 mol％的氰尿酰氯快速环化（8–20分钟），从而以高至优异的产率获得复杂的骨架。我们相信，这种新颖的方法可能为容易产生新的生物活性喹唑啉酮打开大门。
• Cerous Methanesulfonate Catalyzed Facile Synthesis of 2-Substituted-2,3-dihydro-4(1<i>h</i>)-quinazolinones by Grinding Technique
  作者：Min Wang、Jingjing Gao、Zhiguo Song、Lei Wang

  DOI：10.1002/jhet.963

  日期：2012.9

  2‐Substituted‐2,3‐dihydro‐4(1H)‐quinazolinones were synthesized in high to excellent yields through direct cyclocondensation of 2‐anthranilamide with aldehydes or ketones in the presence of a recyclable cerous methanesulfonate by grinding technique under aqueous conditions.

  通过在水性条件下通过研磨技术将可再生的2-氨基乙酰胺与醛或酮直接环缩合，在可回收的二甲基甲磺酸铈磺酸盐存在下，以高至优异的产率合成了2-取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹唑啉酮。
• Tandem synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones on grinding under solvent-free conditions
  作者：Quan-Sheng Ding、Ji-Lei Zhang、Jiu-Xi Chen、Miao-Chang Liu、Jin-Chang Ding、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1002/jhet.759

  日期：2012.3

  AbstractCitric acid promoted synthesis of a mini‐library 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones with good to excellent yields is achieved by tandem reaction of anthranilamides (or anthranilhydrazides) with aldehydes on grinding at room temperature under solvent‐free conditions. This method has notable advantages in terms of simple workup, short reaction time, cost‐effective, and environmentally benign. J. Heterocyclic Chem., (2012).
• Potential anti-proliferative agents from 1,4-benzoxazinone-quinazolin-4(3 H )-one templates
  作者：Rajitha Bollu、Saleha Banu、Suresh Kasaboina、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu、Sowjanya Polepalli、Nishant Jain

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.044

  日期：2017.12

  A novel synthetic protocol has been developed for the synthesis of 1,4-benzoxazinone-acetylphenylallyl quinazolin-4(3H)-one hybrids 7a–n by employing Pd-catalyzed CH arylation in presence of 5–10% phosphine ligand in good to excellent yields and evaluated for their anti-proliferative activity against three cancer cell lines such as A549 (lung), HeLa (cervical), MDA-MB-231 (breast). Compounds 7d, 7f

  通过在5-10％膦配体存在的情况下采用Pd催化的C H芳基化反应，已开发出一种新颖的合成方案，用于合成1,4-苯并恶嗪酮-乙酰苯基烯丙基喹唑啉-4（3 H）-one杂化物7a - n。获得优异的收率，并评估了它们对三种癌细胞系（如A549（肺），HeLa（宫颈），MDA-MB-231（乳腺癌））的抗增殖活性。化合物7d，7f，7l和7n表现出令人鼓舞的抗增殖活性，GI 50值分别针对A549，HeLa和MDA-MB-231，范围为0.37至2.73 µM，而化合物7f表现出对GI 50值为0.58 µM的MDA-MB-231显着活性，7j表现为GI 50值为0.32 µM的对A549的显着活性，而7l表现为GI 50值为0.37 µM的对HeLa的显着活性。这是关于1,4-苯并恶嗪酮-乙酰苯基烯丙基喹唑啉-4（3 H）-一个杂种的合成和体外抗增殖评价的第一份报告。
• Confinement‐Driven Enantioselectivity in 3D Porous Chiral Covalent Organic Frameworks
  作者：Bang Hou、Shi Yang、Kuiwei Yang、Xing Han、Xianhui Tang、Yan Liu、Jianwen Jiang、Yong Cui

  DOI：10.1002/anie.202013926

  日期：2021.3.8

  3D covalent organic frameworks (COFs) with well‐defined porous channels are shown to be capable of inducing chiral molecular catalysts from non‐enantioselective to highly enantioselective in catalyzing organic transformations. By condensations of a tetrahedral tetraamine and two linear dialdehydes derived from enantiopure 1,1′‐binaphthol (BINOL), two chiral 3D COFs with a 9‐fold or 11‐fold interpenetrated

  具有良好定义的多孔通道的3D共价有机骨架（COF）被证明能够催化手性分子催化剂从非对映选择性转变为高对映选择性，从而催化有机转化。通过将四面体四胺和两个对映体纯的1,1'-联萘酚（BINOL）衍生的线性二醛缩合，可以制备两个具有9倍或11倍互穿的类金刚石骨架的手性3D COF。与未固定化的酸相比，在管状通道内均匀分布的手性BINOL单元观察到了增强的布朗斯台德酸度。这促进了布朗斯台德酸催化醛和邻氨基苯甲酰胺的环缩合反应生成2,3-二氢喹唑啉酮。