N-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-benzimidic acid (Z)-hex-2-enyl ester | 206360-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-benzimidic acid (Z)-hex-2-enyl ester
• CAS: 206360-82-9
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO
• 分子量: 347.38
• InChiKey: WLZLIINDLVRUBW-QIOHPTOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-benzimidic acid (Z)-hex-2-enyl ester 在 (S)-bis-μ-iodo-bisdipalladium(II) 、 thallium(I) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-N-((S)-1-vinyl-butyl)-benzamide 、 N-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-N-((R)-1-vinyl-butyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  平面手性环钯的二茂铁基胺和亚胺作为亚胺基亚氨酸酯重排的对映选择性催化剂

  摘要：

  合成了一系列对映体纯的环palpalated的二茂铁基胺和亚胺，并将其评估为烯丙基苯甲酸酯[3,3]重排为烯丙基苯甲酰胺的催化剂。发现对映体的收率和程度高度依赖于抗衡离子，在最佳条件下可实现78％的高收率和73％ee的高收率。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00341-3
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(三氟甲基)苯基]苯甲酰胺 在 五氯化磷 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.17h， 生成 N-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-benzimidic acid (Z)-hex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aza-Claisen rearrangement of allyl imidates catalyzed by homochiral cationic palladium(II) complexes

  摘要：

  The asymmetric aza-Claisen rearrangement of (E)-3-alkyl-2-propenyl N-[4-trifluoromethyl)phenyl]benzimidates was catalyzed by a homochiral cationic palladium(II) complex generated from PdCl2{(S)-2-(2-diphenylphosphino)phenyl-4-benzyloxazoline} and silver tetrafluoroborate (Pd:silver=1:1) to give (S)-N-(1-alkyl-2-propenyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide of up to 81% ee. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00059-7