(S)-N-(2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)benzamide | 1269629-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1S)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 1269629-78-8
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 328.625
• InChiKey: HLHWLASXUWHLRM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Rs)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-N-(2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-(叔丁基亚磺酰基)醛亚胺的高度立体选择性三氯甲基化：手性α-三氯甲胺的简便合成

  摘要：

  通过使用亲核三氯甲基化策略描述了 α-三氯甲基胺的第一个高度立体选择性和简便的合成。以三苯基二氟硅酸四丁基铵 (TBAT) 作为介质，TMSCCl 3 中的三氯甲基阴离子 (CCl 3 ― ) 可以以优异的收率和高非对映选择性 (≥99:1 dr) 转移到 N-(叔丁基亚磺酰基) 醛亚胺中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001495

文献信息

• Highly Stereoselective Trichloromethylation of N-(tert-Butylsulfinyl)aldimines: Facile Synthesis of Chiral α-Trichloromethylamines
  作者：Ya Li、Yunlv Cao、Jiaying Gu、Wei Wang、Han Wang、Tao Zheng、Zhihua Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201001495

  日期：2011.2

  The first highly stereoselective and facile synthesis of α-trichloromethylamines is described by using a nucleophilic trichloromethylation strategy. With tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) as the mediator, the trichloromethyl anion (CCl 3 ― ) from TMSCCl 3 can be transferred to N-(tert-butylsulfinyl)aldimines in excellent yields and with high diastereoselectivity (≥99:1 dr).

  通过使用亲核三氯甲基化策略描述了 α-三氯甲基胺的第一个高度立体选择性和简便的合成。以三苯基二氟硅酸四丁基铵 (TBAT) 作为介质，TMSCCl 3 中的三氯甲基阴离子 (CCl 3 ― ) 可以以优异的收率和高非对映选择性 (≥99:1 dr) 转移到 N-(叔丁基亚磺酰基) 醛亚胺中。