9-benzyl-2-chloro-9H-purine | 84003-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-2-chloro-9H-purine
• 英文别名: Chloro-9-benzylpurine；9-benzyl-2-chloropurine
• CAS: 84003-57-6
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄
• 分子量: 244.683
• InChiKey: XPCCMGJNLNAIKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-2-chloro-9H-purine 、 二甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到9-benzyl-N,N-dimethyl-9Hpurin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  推挽嘌呤的合成、光物理行为和电子结构

  摘要：

  “推拉”嘌呤是通过将受电子官能团（A = CN、CO(2)Me 和 CONHR）引入杂环 C(8) 位置合成的，以补充 C( 2) (D(1)) 和 C(6) (D(2))。供体-受体嘌呤相对于它们的无受体前体 (A = H) 显示出显着改变和整体改善的光物理性质；这些包括红移 (20-50 nm) 吸收最大值、高溶剂致变色发射曲线（355-466 nm 的 em λ(max)，取决于取代模式和溶剂），在发射能量和溶剂极性之间具有极好的线性相关性 (E(T) )(N))，提高连续照射时的光化学稳定性，并增强（高达 2500%）荧光量子产率。综合结构性质研究表明吸收/发射最大值和量子产率如何取决于供体和受体结构、相对供体位置（C(2) 或 C(6)）和溶剂（1,4-二恶烷、二氯甲烷、乙腈、甲醇，在某些情况下是水）。对电子结构的进一步了解来自对溶剂相关发射数据（提供 1.9 至 3.4 D 的

  DOI：

  10.1021/ja806348z
• 作为产物：
  描述：

  (9-Benzyl-2-chloropurin-6-yl)hydrazine 在 水 、 氧气 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 6.0h， 以94%的产率得到9-benzyl-2-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of nebularine and vidarabine via dehydrazination of (hetero)aromatics catalyzed by CuSO₄in water

  摘要：

  首次在催化量的CuSO4存在下实现了一步简单的脱氢反应。以CuSO4 (2 mol%)为催化剂，水为溶剂，脱氢产物获得了良好的产率（66-95%）。此外，成功合成了药物 nebularine 和 Vidarabine，并且 Vidarabine 可在0.923公斤规模生产，显示出良好的工业应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c3gc41658e

文献信息

• Heteroaryl compounds useful as inhibitors of E1 activating enzymes
  申请人：Claiborne F. Christopher

  公开号：US20080051404A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  This invention relates to compounds that inhibit E1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  这项发明涉及抑制E1激活酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗疾病，特别是细胞增殖性疾病，包括癌症、炎症和神经退行性疾病；以及与感染和虚弱相关的炎症。
• Selective Magnesiation of Chloro-iodopurines:  An Efficient Approach to New Purine Derivatives
  作者：Tomáš Tobrman、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/ol053013w

  日期：2006.3.1

  selective I/Mg exchange reaction with iPrMgCl at -80 degrees C. The reaction course at 0 degrees C is different. Magnesiation of 1 proceeds with the migration of magnesium to the 8 position of the purine nuclei. In the case of 4, substitution of iodine with an alkyl group from the Grignard reagent accompanied with a Cl/Mg exchange reaction takes place, and 6-alkyl-2-magnesiated purines (9) are formed

  [反应：请参见文本] 6-氯-2-碘-9-异丙基嘌呤（1）和2-氯-6-碘-9-苄基嘌呤（4）与iPrMgCl在-80度进行选择性I / Mg交换反应C.在0摄氏度下的反应过程是不同的。1的镁化随着镁向嘌呤核的8位迁移而进行。在4的情况下，伴随着Cl / Mg交换反应，由格氏试剂中的烷基进行碘的取代，生成6-烷基-2-镁化的嘌呤（9）。如此制备的格氏试剂通过与醛反应得到相应的醇。
• The synthesis of nebularine and its analogs <i>via</i> oxidative desulfuration in aqueous nitric acid
  作者：Ran Xia、Li-Ping Sun、Gui-Rong Qu

  DOI：10.1080/10426507.2016.1225057

  日期：2017.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The synthesis of nebularine and its analogs has been achieved via oxidative desulfuration in H2O for the first time. With 50% HNO3 as an oxidant and solvent, 18 products were obtained in good yields (70%–94%). The oxidative desulfuration system could tolerate different functional groups including fluoro, chloro, amino, alkyl, allyl, ribosyl, deoxyribosyl, and arabinofuranosyl

  图形摘要 摘要 nebularine 及其类似物的合成首次通过在 H2O 中氧化脱硫实现。以 50% HNO3 作为氧化剂和溶剂，以良好的收率 (70%–94%) 获得了 18 种产物。氧化脱硫系统可以耐受不同的官能团，包括氟、氯、氨基、烷基、烯丙基、核糖基、脱氧核糖基和阿拉伯呋喃糖基。更重要的是，药物 nebularine 可以在 20 g 的规模上成功获得，这使得该路线对工业应用更具吸引力。
• NOVEL MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110081315A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, Ia, II, III, IV, V, VI-1, VI-2, VII, VIII, IX, X, XI, and XII, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供了一般式I、Ia、II、III、IV、V、VI-1、VI-2、VII、VIII、IX、X、XI和XII的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物。本实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要该化合物或组合物的个体施用有效量的该化合物或组合物。
• HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF E1 ACTIVATING ENZYMES
  申请人：Claiborne Christopher F.

  公开号：US20120071482A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  This invention relates to compounds that inhibit E1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  本发明涉及抑制E1激活酶的化合物、包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物的方法。该化合物可用于治疗疾病，特别是细胞增殖性疾病，包括癌症、炎症和神经退行性疾病；以及与感染和消瘦相关的炎症。