3-benzyloxy-1-butyl-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylic acid 1-butylamine salt | 887774-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-1-butyl-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylic acid 1-butylamine salt
• 英文别名: Butan-1-amine;1-butyl-6-methyl-4-oxo-3-phenylmethoxypyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 887774-79-0
• 化学式: C₄H₁₁N*C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 388.507
• InChiKey: BEQYSIDJGCDVEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

文献信息

• Process For The Manufacture Of 3-Hydroxy-N-Alkyl-1-Cycloalkyl-6-Alkyl-4-Oxo-1,4-Dihydropyridine-2-Carboxamide And Its Related Analogues
  申请人：Tam Fat Tim

  公开号：US20080096886A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention relates to a novel process for the preparation of 1-alkyl or 1-cycloalkyl derivatives of 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide of formula I. The process includes reacting an amine R 2 NH 2 with a compound of formula II in a solution of metal hydroxide in water to give a compound of formula III. Subsequent reaction of the compound of formula III with an acid chloride formation reagent in an inert solvent gives compounds of formula I. The acid chloride formation reagent is selected from oxalyl chloride and dimethylformamide, dimethylchloromethylene-ammonium chloride and thionyl chloride and dimethylformamide. If desired, a compound of formula I where R 5 is hydrogen may be formed when an intermediate substituent is used wherein R 5 is an alcohol protective group removable by catalytic hydrogenation.

  本发明涉及一种新型方法，用于制备式I的1-烷基或1-环烷基的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酰胺衍生物。该方法包括将胺R2NH2与式II的化合物在水中的金属氢氧化物溶液中反应，以得到式III的化合物。随后，在惰性溶剂中使用酸氯化物形成试剂与式III的化合物反应，得到式I的化合物。酸氯化物形成试剂选自草酰氯和二甲基甲酰胺、二甲基氯甲基胺盐酸盐和亚磺酰氯和二甲基甲酰胺。如果需要，当使用中间体取代基时，可以形成式I的化合物，其中R5为氢，R5是通过催化氢化可去除的醇保护基。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 3-HYDROXY-N-ALKYL-1-CYCLOALKYL-6-ALKYL-4-OXO-1,4-DIHYDROPYRIDINE-2-CARBOXAMIDE AND ITS RELATED ANALOGUES
  申请人：APOTEX INC.

  公开号：EP1824823A1

  公开（公告）日：2007-08-29
• US7893269B2
  申请人：——

  公开号：US7893269B2

  公开（公告）日：2011-02-22
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 3-HYDROXY-N-ALKYL-1-CYCLOALKYL-6-ALKYL-4-OXO-1,4-DIHYDROPYRIDINE-2-CARBOXAMIDE AND ITS RELATED ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE 3-HYDROXY-N-ALKYL-1-CYCLOALKYL-6-ALKYL-4-OXO-1,4-DIHYDROPYRIDINE-2-CARBOXAMIDE ET DE SES ANALOGUES APPARENTÉS
  申请人：APOTEX INC

  公开号：WO2006053429A1

  公开（公告）日：2006-05-26

  [EN] The present invention relates to a novel process for the preparation of 1-alkyl or 1-cycloalkyl derivatives of 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide of formula (I). The process includes reacting an amine R²NH₂ with a compound of formula (II) in a solution of metal hydroxide in water to give a compound of formula (III). Subsequent reaction of the compound of formula (III) with an acid chloride formation reagent in an inert solvent gives compounds of formula (I). The acid chloride formation reagent is selected from oxalyl chloride and dimethylformamide, dimethyichloromethylene-ammonium chloride and thionyl chloride and dimethylformamide. If desired, a compound of formula (I) where R⁵ is hydrogen may be formed when an intermediate substituent is used wherein R⁵ is an alcohol protective group removable by catalytic hydrogenation.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé pour la préparation de dérivés du 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide substitués par un alkyle ou un cycloalkyle en position 1 de formule (I). Le procédé comprend de faire réagir une amine R²NH₂ avec un composé de formule (II) dans une solution d'hydroxyde de métal dans de l'eau pour donner un composé de formule (III). La réaction subséquente du composé de formule (III) avec un réactif de formation de chlorure d'acide dans un solvant inerte donne des composés de formule (I). Le réactif de formation de chlorure d'acide est sélectionné entre le chlorure d'oxalyle et le diméthylformamide, le chlorure de diméthylchlorométhylèneammonium et le chlorure de thionyle et le diméthylformamide. Si on le souhaite, on peut former un composé de formule (I) où R⁵ est un hydrogène lorsqu'on utilise un substituant intermédiaire dans lequel R⁵ est un groupe protecteur d'alcool libérable par hydrogénation catalytique.