1-(碘甲基)金刚烷 | 51849-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 中文名称: 1-(碘甲基)金刚烷
• 英文名称: 1-Iodmethyladamantan
• 英文别名: 1-(iodomethyl)adamantane
• CAS: 51849-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₇I
• mdl: MFCD20415024
• 分子量: 276.16
• InChiKey: AGIWPLUWFDFEJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(碘甲基)金刚烷 在 nickel(II) iodide 、 2-phenyl-1,10-phenanthroline 、 sodium iodide 、 一氧化二氮 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 以57%的产率得到1-金刚烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Oxygen Transfer from N₂O onto sp³-Hybridized Carbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06227
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 sodium iodide 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-(碘甲基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  在其腔体内带有羟基的联萘桥连卟啉-铁配合物的性质。

  摘要：

  带有末端氧原子的氢键形成被认为是细胞色素P450激活双氧分子的基础。为了验证该氢键的作用，我们进行了模型配合物的合成：在适当位置（“单冠”或“ SC”）带有羟基的双萘基桥连卟啉。已经研究了合成化合物的铁络合物对碱性配体，双氧和一氧化碳的反应性。当使用大体积的轴向配体如1-甲基金刚烷基-2-甲基咪唑时，仅获得五配位配合物，并且如所预期的，双氧仅作为第六配体结合在化合物的空腔中。在异常低的双氧分压和严格的无水甲苯中，五配位的铁络合物被完全转化为一个新物种，该新物种在420和559 nm的可见光区域吸收，并且我们已将其鉴定为含氧化合物。出乎意料的是，该反应似乎是不可逆地发生的，这是基于以下事实：在将氮气鼓泡通过溶液数小时后，最初的络合物没有被回收。另一方面，用一氧化碳饱和溶液可将络合物缓慢但完全地转变为Fe（II）-CO络合物，该络合物在0摄氏度的双氧饱和甲苯溶液中稳定。但是，通过升高温度，自发

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2862::aid-chem2862>3.0.co;2-k

文献信息

• Stereodivergent Alkyne Hydrofluorination Using Protic Tetrafluoroborates as Tunable Reagents
  作者：Rui Guo、Xiaotian Qi、Hengye Xiang、Paul Geaneotes、Ruihan Wang、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202006278

  日期：2020.9.14

  available precursors remains a synthetic challenge. The metal‐free hydrofluorination of alkynes constitutes an attractive though elusive strategy for their preparation. Introduced here is an inexpensive and easily handled reagent that enables the development of simple and scalable protocols for the regioselective hydrofluorination of alkynes to access both the E and Z isomers of vinyl fluorides. These

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。
• Darstellung und Eigenschaften Trifluormethyl- und Trifluormethylchalkogenyl-substituierter Adamantane
  作者：Roland Feldhoff、Alois Haas、Max Lieb

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02968-k

  日期：1994.6

  Trifluoromethyl- and trifluoromethylchalcogenyl-substituted adamantanes have been synthesized and modified chemically. Thus, 1-amino-3-trifluoromethyl-adamantane, for example, was prepared and converted into various N-halogeno derivatives by fluorination with elemental fluorine or oxidation with hypochlorites. The N,N-difluoro N-chloro and N,N-dichloro molecules were generated in a similar manner.

  已经合成并化学修饰了三氟甲基和三氟甲基硫属取代基的金刚烷。因此，例如，制备了1-氨基-3-三氟甲基-金刚烷，并通过用元素氟氟化或用次氯酸盐氧化将其转化为各种N-卤代衍生物。的Ñ，ñ -二氟Ñ氯和Ñ，Ñ-二氯分子以类似的方式产生。另外，通过使相应的碘化合物与双（三氟甲基硫属元素基）汞反应，获得了1-和2-三氟甲基-硫代硫属素-金刚烷。该反应已扩展至其他1-取代的金刚烷。描述了引入其他取代基的几种可能性。提出了二氟甲基硫烷基取代的脂族化合物的第一合成。
• Alkyl perchlorates in the Ritter-type reaction. Synthesis of N-alkylamides
  作者：N. V. Yashin、P. O. Markov、K. N. Sedenkova、D. A. Vasilenko、Yu. K. Grishin、T. S. Kuznetsova、E. B. Averina

  DOI：10.1007/s11172-020-2858-8

  日期：2020.5

  systematically studied. The reaction has a wide scope and proceeds under extremely mild conditions without any catalysts or special activation of reagents. A structural diversity of the obtained by the Ritter-type reaction N-alkyl amides bearing small ring, double bonds, additional functional groups, aromatic and adamantane fragments, was demonstrated.

  系统地研究了高氯酸烷基酯与各种结构腈的Ritter型反应。该反应范围广，在极其温和的条件下进行，无需任何催化剂或特殊活化试剂。证明了通过 Ritter 型反应获得的 N-烷基酰胺具有小环、双键、附加官能团、芳香族和金刚烷片段的结构多样性。
• Novel antitumor adamantane–azole gold(I) complexes as potential inhibitors of thioredoxin reductase
  作者：Adriana Garcia、Rafael Carvalhaes Machado、Richard Michael Grazul、Miriam Teresa Paz Lopes、Charlane Cimini Corrêa、Hélio F. Dos Santos、Mauro Vieira de Almeida、Heveline Silva

  DOI：10.1007/s00775-016-1338-y

  日期：2016.4

  AbstractGold complexes that could act as antitumor agents have attracted great attention. Heterocyclic compounds and their metal complexes display a broad spectrum of pharmacological properties. The present study reports the preparation and characterization of four novel gold(I) complexes containing tertiary phosphine and new ligands 5-adamantyl-1,3-thiazolidine-2-thione, 3-methyladamantane–1,3,4-oxadiazole-2-thione

  摘要可以作为抗肿瘤药的金络合物引起了极大的关注。杂环化合物及其金属络合物具有广泛的药理特性。本研究报告了四种含有叔膦和新配体5-金刚烷基-1,3-噻唑烷-2-硫酮，3-甲基金刚烷-1,3,4-恶二唑-2-的新型金（I）配合物的制备和表征。硫酮。光谱数据表明，在所有情况下，金都与环外硫原子配位，这一点已通过对络合物（1），并得到量子力学计算的支持。与顺铂和金诺芬相比，该化合物在三种不同的肿瘤细胞系，结肠癌（CT26WT），转移性皮肤黑素瘤（B16F10），乳腺腺癌（4T1）和肾正常细胞（BHK-21）中的细胞毒性得到了评估。金络合物比它们各自的游离配体更具活性，甚至在白蛋白存在下也能够抑制硫氧还蛋白还原酶（TrxR）酶。进行了分子建模研究，以了解化合物与TrxR酶之间的相互作用，而TrxR酶被认为是治疗癌症中新化合物的潜在靶标。对接结果表明，在与金中心形成共价键之前，金刚烷环对于稳定配体-酶复合物至关重要。
• Oxidative nucleophilic substitution reaction of alkyl iodides upon treatment with perchlorate and dinitramide anions. Synthesis of alkyl-substituted perchlorates
  作者：N. V. Yashin、E. B. Averina、Yu. K. Grishin、V. B. Rybakov、T. S. Kuznetsova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-016-1320-4

  日期：2016.2

  Reactions of oxidative nucleophilic substitution of alkyl iodides with lithium perchlorate and dinitramide were studied. The reactions of alkyl iodides and lithium perchlorate, proceeding in the presence of nitronium tetrafluoroborate as an oxidant, furnished a series of new alkyl perchlorates, including those containing an adamantyl fragment. Spectral properties of alkyl perchlorates were studied

  研究了烷基碘与高氯酸锂和二硝胺的氧化亲核取代反应。在四氟硼酸硝鎓作为氧化剂的存在下，烷基碘和高氯酸锂的反应提供了一系列新的高氯酸烷基酯，包括含有金刚烷基片段的那些。首次详细研究了高氯酸烷基酯的光谱性质。碘乙酸酯和二硝胺锂的氧化亲核取代反应，在用四氟硼酸硝鎓或臭氧处理后进行，导致碘原子被硝酸根阴离子取代。