(S)-(+)-2-t-butylthio-pentanal | 155996-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-(+)-2-t-butylthio-pentanal
• 英文别名: (2S)-2-tert-butylsulfanylpentanal
• CAS: 155996-73-9
• 化学式: C₉H₁₈OS
• 分子量: 174.307
• InChiKey: ZTBKVRZPVRVZNV-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 (S)-(+)-2-t-butylthio-pentanal 以 乙醚 为溶剂， 以54%的产率得到(2R,3S)-3-t-butylthio-1-phenylhexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的1,2-碳亲核试剂加成对映体富集的α-亚磺酰基醛来不对称合成邻位硫醚醇

  摘要：

  光学活性α-亚磺酰醛，由α-亚磺酰乙醛-SAMP-腙，接着化学选择性氧化除去手性助剂的不对称烷基化现成的，可转化为连位硫醚醇2,5和6通过非对映选择性1,2-加成使用各种碳亲核试剂。得到的最终化合物具有较高的对映体（ee = 80 – 97％）和非对映体过量（de = 88> 95％），化学收率很好（51 – 88％）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01040-8
• 作为产物：
  描述：

  2-t-butylthioacetaldehyde diethylacetal 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 magnesium sulfate 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(+)-2-t-butylthio-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-sulfenylated aldehydes: Alkylation of sulfenylated acetaldehyde SAMP-hydrazones

  摘要：

  A practical and efficient enantioselective synthesis of 2-sulfenylated aldehydes (S)-6 is described, based on the alpha-alkylation of sulfenylated acetaldehyde SAMP hydrazones (S)-4, easily prepared from bromoacetaldehyde diethyiacetal 1, thiols and (S)-1-amino-2-methoxymethyl-pyrrolidine (SAMP). A chemoselective oxidative cleavage of the intermediate SAMP hydrazones (S,S)-5 with ozone gives rise to the title compounds (S)-6 in good overall yields and high enantiomeric excesses of up to 97%.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87015-0

文献信息

• α-Heterosubstituted Aldehydes in Organic Synthesis. Enantioselective Approaches to New Analogues of Mevinic Acids
  作者：Dieter Enders、Frank Burkamp

  DOI：10.1135/cccc20030975

  日期：——

  Various aldol approaches towards the asymmetric synthesis of the lactone moiety of HMG-CoA-reductase inhibitors are described. Auxiliary controlled as well as catalytic aldol reactions resulted only in modest to low selectivities, whereas 1,2-additions to readily available highly enantiomerically enriched α-heterosubstituted aldehydes yielded δ-hydroxy-β-ketoesters with a high degree of diastereocontrol and in good chemical yields. The novel mevinic acid analogues could then be obtained bysyn-reduction of the addition products.

  本文描述了对HMG-CoA还原酶抑制剂的内酯部分进行不对称合成的多种醛缩反应方法。辅助控制和催化醛缩反应只能得到适度至低的选择性，而对易得到的高对映异构体α-杂基取代醛的1,2-加成则产生了具有高度对映异构体控制和良好化学收率的δ-羟基-β-酮酸酯。然后通过对加成产物的syn-还原获得了新型的梅维酸类似物。
• Asymmetric synthesis of vicinal thioether alcohols by diastereoselective 1,2-addition of carbon nucleophiles to enantiomerically enriched α-sulfenylated aldehydes
  作者：Dieter Enders、Olivier Piva、Frank Burkamp

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01040-8

  日期：1996.2

  Optically active α-sulfenylated aldehydes , readily available by asymmetric alkylation of α-sulfenylated acetaldehyde-SAMP-hydrazones followed by chemoselective oxidative removal of the chiral auxiliary, can be transformed into vicinal thioether alcohols 2, 5 and 6 by diastereoselective 1,2-addition using various carbon nucleophiles. The final compounds are obtained with high enantiomeric- (ee = 80

  光学活性α-亚磺酰醛，由α-亚磺酰乙醛-SAMP-腙，接着化学选择性氧化除去手性助剂的不对称烷基化现成的，可转化为连位硫醚醇2,5和6通过非对映选择性1,2-加成使用各种碳亲核试剂。得到的最终化合物具有较高的对映体（ee = 80 – 97％）和非对映体过量（de = 88> 95％），化学收率很好（51 – 88％）。
• Enantioselective synthesis of 2-sulfenylated aldehydes: Alkylation of sulfenylated acetaldehyde SAMP-hydrazones
  作者：Dieter Enders、Thomas Schäfer、Olivier Piva、Andrea Zamponi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87015-0

  日期：1994.3

  A practical and efficient enantioselective synthesis of 2-sulfenylated aldehydes (S)-6 is described, based on the alpha-alkylation of sulfenylated acetaldehyde SAMP hydrazones (S)-4, easily prepared from bromoacetaldehyde diethyiacetal 1, thiols and (S)-1-amino-2-methoxymethyl-pyrrolidine (SAMP). A chemoselective oxidative cleavage of the intermediate SAMP hydrazones (S,S)-5 with ozone gives rise to the title compounds (S)-6 in good overall yields and high enantiomeric excesses of up to 97%.