3-benzyloxy-1,3,5(10)-estratriene-4,16α,17β-triol | 106257-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-1,3,5(10)-estratriene-4,16α,17β-triol
• CAS: 106257-08-3
• 化学式: C₂₅H₃₀O₄
• 分子量: 394.511
• InChiKey: YELWAUKZJNZJQC-BNAWFQCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-1,3,5(10)-estratriene-4,16α,17β-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-Methoxyestriol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-hydroxyestriol monoglucuronides and monosulfates.

  摘要：

  通过与α-乙酰溴葡萄糖醛酸甲酯的柯尼希斯-克诺尔反应和与三氧化硫-吡啶络合物的硫化反应，分别从 4-羟基雌三醇 16，17-二乙酸酯合成了 4-羟基雌三醇的 A 环单葡糖醛酸酯和单硫酸盐。通过将产物引向愈创木酚雌激素，明确地阐明了这些化合物的共轭位置。通过葡萄糖醛酸化和硫酸化，再通过氢解，还分别从 4-羟基雌三醇 3，4-二苄醚中得到了 4-羟基雌三醇的 D 环单葡萄糖醛酸化物和单硫酸盐。根据衍生物的光谱数据确定了共轭位置。此外，还介绍了 4-羟基雌二醇 17-共轭物的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.179
• 作为产物：
  描述：

  4-nitroestriol 16,17-diacetate 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 3-benzyloxy-1,3,5(10)-estratriene-4,16α,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-hydroxyestriol monoglucuronides and monosulfates.

  摘要：

  通过与α-乙酰溴葡萄糖醛酸甲酯的柯尼希斯-克诺尔反应和与三氧化硫-吡啶络合物的硫化反应，分别从 4-羟基雌三醇 16，17-二乙酸酯合成了 4-羟基雌三醇的 A 环单葡糖醛酸酯和单硫酸盐。通过将产物引向愈创木酚雌激素，明确地阐明了这些化合物的共轭位置。通过葡萄糖醛酸化和硫酸化，再通过氢解，还分别从 4-羟基雌三醇 3，4-二苄醚中得到了 4-羟基雌三醇的 D 环单葡萄糖醛酸化物和单硫酸盐。根据衍生物的光谱数据确定了共轭位置。此外，还介绍了 4-羟基雌二醇 17-共轭物的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.179