naphthocyclopentadienone | 159113-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthocyclopentadienone
• 英文别名: 1H-benz[f]inden-1-one；benz[f]inden-1-one；naphtho[b]indenone；benz[f]indenone；benz[f]indan-1-one；cyclopenta[b]naphthalen-3-one
• CAS: 159113-90-3
• 化学式: C₁₃H₈O
• mdl: MFCD09029853
• 分子量: 180.206
• InChiKey: GKNABNSMFLSGJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthocyclopentadienone 在 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA Binding of Spirocyclic Model Compounds Related to the Neocarzinostatin Chromophore

  摘要：

  [GRAPHICS]Spirocyclic model compounds which mimic the molecular architecture of one of the decomposition products of the antitumor agent NCS-chrom have been synthesized. These readily accessible molecules bind with remarkable efficiency to bulged DNA oligonucleotides, offering potential for the design of therapeutic agents.

  DOI：

  10.1021/ol9909280
• 作为产物：
  描述：

  四溴对烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 生成 naphthocyclopentadienone
  参考文献：
  名称：

  新型稳定芴基自由基的设计与合成

  摘要：

  长期以来，有机中性自由基一直让化学家着迷，因为他们对有机反应中的结构-反应性关系有基本的了解，并且作为新功能材料的应用。然而，这些自由基难以捉摸的性质使得合成、分离和表征非常具有挑战性。在这项工作中，报告了三个长寿命的芴基自由基的合成。除了密度泛函理论 (DFT) 计算，包括 X 射线晶体学分析、电子自旋共振 (ESR)、电子核双共振 (ENDOR) 外，还结合各种实验方法系统地研究了这些自由基的几何和电子结构、循环伏安法和 UV-vis-NIR 测量。还确定了它们在环境条件下空气饱和溶液中的半衰期 (τ(1/2))。令人惊讶的是，所有三个自由基都表现出显着的稳定性：τ(1/2) = 7、3.5 和 43 天。

  DOI：

  10.1021/ja507005c

文献信息

• A SIMPLE AND EFFICIENT METHOD FOR THE EPOXIDATION OF α, β-UNSATURATED ALDEHYDES AND KETONES USING AQUEOUS HYDROGEN PEROXIDE-SODIUM ETHOXIDE
  作者：A. Patra、M. Bandyopadhyay、S. K. Ghorai、D. Mal

  DOI：10.1080/00304940309355863

  日期：2003.10

  active area of research. While the existing methods serve well the need of synthetic organic chemistry, the yields of the reactions vary widely for different substrates and on many occasions they are abysmally low for multi-step reaction sequences. The work of Wipf et aL8 on the epoxidation of naphthoquinone spiroketals clearly demonstrates that the existing methods based on hydrogen peroxide may lead to

  与羧基共轭的碳-碳双键的环氧化是一种具有很大合成效用的方法。文献中存在大量用于从相应的α, 不饱和羰基化合物制备环氧化物的方法*。最常见的是，使用与无机碱（例如，NaOH、LiOH3a、N%CO,3b、水滑石等）组合的过氧化氢水溶液。在不同碱（Bu、F、KF-Al、O、NaOH、Triton B、KH、KO'Bu、BuLi 等）存在下使用叔丁基氢过氧化物*。或者，推荐在有机碱（即 DBU 和环胍）存在下使用无水叔丁基过氧化氢，用于过氧化氢使用失败的转化。偶尔，在六甲基氯化胍存在下的次氯酸钠 6 也已用于此类目的。近年来，基于 H,O, 的多相催化系统的开发一直是一个活跃的研究领域。虽然现有方法很好地满足了合成有机化学的需要，但不同底物的反应产率差异很大，并且在许多情况下，它们对于多步反应序列非常低。Wipf 等人关于萘醌螺酮环氧化的工作清楚地表明，现有的基于过氧化氢的方法可能会导致产物分解
• Diels–Alder Reaction of 1,3-Diarylbenzo[<i>c</i>]furans with Thiophene <i>S,S</i>-Dioxide/Indenone Derivatives: A Facile Preparation of Substituted Dibenzothiophene <i>S,S</i>-Dioxides and Fluorenones
  作者：Meganathan Nandakumar、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol501175q

  日期：2014.6.6

  One pot syntheses of substituted dibenzothiophene S,S-dioxides and fluorenones were successfully achieved by Diels–Alder reaction of benzo[c]furans with thiophene S,S-dioxides and indenones, respectively. Photophysical properties of representative seven- and nine-membered dibenzothiophene S,S-dioxide acenes were also reported.

  通过苯并[ c ]呋喃的狄尔斯-阿尔德反应分别与噻吩S，S-二氧化物和茚满酮进行Diels-Alder反应，成功地完成了一锅合成取代的二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的反应。还报道了代表性的七元和九元二苯并噻吩S，S-二氧化物并苯的光物理性质。
• Regiospecific Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorenones via Ring Contraction by Benzil-Benzilic Acid Rearrangement of Benz[<i>a</i>]anthracene-5,6-diones
  作者：Dipakranjan Mal、Asit Patra、Sujit Ghorai、Saroj De

  DOI：10.1055/s-2006-942468

  日期：2006.8

  A regiospecific route to benzo[b]fluorenones is described. The synthesis is based upon a one-pot, regiospecific benzannulation of 1,4-dipolar synthons with naphthoquinone monoketal and ring contraction of the generated benz[a]anthracene-5,6-diones through benzil-benzilic acid rearrangement.

  描述了苯并[b]芴酮的区域特异性路线。该合成基于 1,4-偶极合成子与萘醌单缩酮的单锅区域特异性苯环化，以及通过苯偶酰-苯甲酸重排生成的苯并[a]蒽-5,6-二酮的环收缩。
• A convenient synthesis of benz[f]indene
  作者：Sujit K. Ghorai、Nirmal K. Hazra、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10636-0

  日期：1998.2

  The crucial annulation of sulfone aldehyde 2 with enone 3 has led to an operationally simple two-step synthesis of benz[f]indene 1, and its derivatives 8 and 9 involving a new rearrangement.

  砜醛2与烯酮3的关键环化导致苯并[ f ]茚1及其衍生物8和9的操作简单的两步合成，涉及新的重排。
• Pyrolytic chemistry of (1-isonaphthofuryl)methyl benzoate
  作者：Ping-Shu Chen、Chia-Liang Tai、Chin-Hsing Chou

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01601-3

  日期：1998.10

  Flash vacuum pyrolysis of (1-isonaphthofuryl)methyl benzoate (6) at temperatures in the range 550–700 °C and ca. 10−2 torr gave methylenenaphthocyclobutenone (13), 3-ethynyl-2-naphthaldehyde (14) and naphthocyclopentadienone (15). The mechanism for the formation of 13–15 is proposed to involve double migrations of the benzoate group into the isonaphthofuran ring.

  闪蒸真空热解（1-异萘并呋喃基）苯甲酸甲酯（6），温度在550-700°C左右。在10 -2托下，得到亚甲基萘环丁烯酮（13），3-乙炔基-2-萘乙醛（14）和萘环戊二烯酮（15）。提出形成13–15的机制涉及苯甲酸酯基团向异萘并呋喃环的两次迁移。