6-benzyloxy-2-(3,4-dimethoxybenzoyl)-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 1064200-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-2-(3,4-dimethoxybenzoyl)-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 6-(benzyloxy)-7-methoxy-2-(3,4-dimethoxybenzoyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-one；2-(3,4-Dimethoxybenzoyl)-7-methoxy-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 1064200-43-6
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₆
• 分子量: 447.488
• InChiKey: GWUZGARPFYMOIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-2-(3,4-dimethoxybenzoyl)-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到6-hydroxy-2-(3,4-dimethoxybenzoyl)-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇二氢异喹啉酮的合成、抗微管蛋白和抗增殖 SAR

  摘要：

  用于发现基于四氢异喹啉酮 (THIQ) 的类固醇模拟微管干扰物的 SAR 翻译策略已扩展到基于二氢异喹啉酮 (DHIQ) 的化合物。类固醇 A、B 环模拟 DHIQ 核心通过亚甲基、羰基和磺酰基接头连接到甲氧基芳基 D 环模拟物，并针对两种癌细胞系评估所得化合物。羰基连接的DHIQs尤其表现出显着的体外抗增殖活性（例如，6-羟基-7-甲氧基-2-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-酮（16 g )：在 DU-145 细胞中的GI 50 51 n M )。DHIQ的广泛的抗癌活性16克证实在NCI 60细胞系测定给出33 n中的平均活动中号。此外，6-羟基-2-(3,5-二甲氧基苯甲酰基)-7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one ( 16 f ) 和16 g及其氨基磺酸衍生物17 f和17 g ( 2-(3,5-二甲氧基苯甲酰基)-7-甲氧基-6-氨磺酰氧基-3

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400017
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-2-(3,4-dimethoxybenzoyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以37%的产率得到6-benzyloxy-2-(3,4-dimethoxybenzoyl)-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇二氢异喹啉酮的合成、抗微管蛋白和抗增殖 SAR

  摘要：

  用于发现基于四氢异喹啉酮 (THIQ) 的类固醇模拟微管干扰物的 SAR 翻译策略已扩展到基于二氢异喹啉酮 (DHIQ) 的化合物。类固醇 A、B 环模拟 DHIQ 核心通过亚甲基、羰基和磺酰基接头连接到甲氧基芳基 D 环模拟物，并针对两种癌细胞系评估所得化合物。羰基连接的DHIQs尤其表现出显着的体外抗增殖活性（例如，6-羟基-7-甲氧基-2-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-酮（16 g )：在 DU-145 细胞中的GI 50 51 n M )。DHIQ的广泛的抗癌活性16克证实在NCI 60细胞系测定给出33 n中的平均活动中号。此外，6-羟基-2-(3,5-二甲氧基苯甲酰基)-7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one ( 16 f ) 和16 g及其氨基磺酸衍生物17 f和17 g ( 2-(3,5-二甲氧基苯甲酰基)-7-甲氧基-6-氨磺酰氧基-3

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400017

文献信息

• COMPOUND
  申请人：Jourdan Fabrice

  公开号：US20100222299A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention involves tetrahydroisoquinoline compounds and their use in the inhibition and/or prevention of tumor growth.

  本发明涉及四氢异喹啉化合物及其在抑制和/或预防肿瘤生长中的应用。
• US8394825B2
  申请人：——

  公开号：US8394825B2

  公开（公告）日：2013-03-12