3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpentanoic acid phenyl ester | 360782-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpentanoic acid phenyl ester
• 英文别名: Phenyl 3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpentanoate
• CAS: 360782-66-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: DUCJVFKERFSSDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1-phenoxy-1-trimethylsilyloxyprop-1-ene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpentanoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2 介导的串联 Mukaiyama Aldol 内酯化的机理研究：异步、协调过渡态的证据和 2-氧代吡啶基乙烯酮缩醛变体的发现

  摘要：

  ZnCl(2) 介导的醛和硫吡啶基乙烯酮缩醛的串联 Mukaiyama 羟醛内酯化 (TMAL) 反应为反式 1,2-二取代 β-内酯提供了一种通用的、高度非对映选择性的方法。此处描述的机理和理论研究表明，该方法的效率和高非对映选择性都高度依赖于所采用的乙烯酮缩醛的类型，但与乙烯酮缩醛的几何形状无关。重要的是，我们根据我们迄今为止的实验证据并进一步得到计算（B3LYP/BSI）的支持，为 ZnCl(2) 介导的 TMAL 过程与其他 Mukaiyama 羟醛反应提出了一种新颖且独特的机制途径。与常见的 [2+2] 环加成和羟醛内酯化机制的极端机制相反，TMAL 过程的研究表明醛和硫代吡啶基乙烯酮缩醛之间存在协调但不同步的过渡态。这些计算支持船状过渡状态，不同于通常调用的 Mukaiyama“开放”或 Zimmerman-Traxler“椅子状”过渡状态模型。此外，实验研究支持在醛添加之前 ZnCl(2)

  DOI：

  10.1021/ja209163w

文献信息

• Highly <i>anti</i>-Selective Asymmetric Aldol Reactions Using Chiral Zirconium Catalysts. Improvement of Activities, Structure of the Novel Zirconium Complexes, and Effect of a Small Amount of Water for the Preparation of the Catalysts
  作者：Yasuhiro Yamashita、Haruro Ishitani、Haruka Shimizu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja016293t

  日期：2002.4.1

  reactions) have been performed using novel chiral zirconium catalysts. The reactions proceeded in high yields under mild conditions, and anti-adducts were obtained in high diastereo- and enantioselectivities. The catalysts were first prepared from zirconium(IV) tert-butoxide (Zr(O(t)Bu)(4)), (R)-3,3'-diiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol ((R)-3,3'-I(2)BINOL), a primary alcohol, and a small amount of water.

  甲硅烷基烯醇醚与醛的催化不对称醛醇反应（Mukaiyama 醛醇反应）已使用新型手性锆催化剂进行。反应在温和条件下以高产率进行，并以高非对映选择性和对映选择性获得抗加合物。该催化剂首先由叔丁醇锆 (IV) (Zr(O(t)Bu)(4)), (R)-3,3'-diiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-二醇 ((R)-3,3'-I(2)BINOL)、伯醇和少量水。结果表明，伯醇在完成催化循环中起着重要作用，少量的水对于获得高选择性至关重要。此外，手性锆催化剂的活性通过使用新的配体 (R)-3,3'-I(2)-6,6'-X(2)BINOL (X = Br, I, C(2) F(5)), 并且已经表明，使用新型锆催化剂，即使是反应性较低的底物的羟醛反应也能顺利进行。最后，对这些催化剂进行了核磁共振研究，这表明催化剂会形成二聚体结构，水会影响催化剂的形成。
• Storable, powdered chiral zirconium complex for asymmetric aldol and hetero Diels–Alder reactions
  作者：Kazutaka Seki、Masaharu Ueno、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b701466j

  日期：——

  A storable, powdered chiral zirconium catalyst for asymmetric aldol and hetero Diels–Alder reactions has been developed. The catalyst has the same activity as that prepared in situ even after being stored for 3 months. Moreover, this chiral Zr catalyst worked efficiently not only for asymmetric aldol reactions but also for asymmetric hetero Diels–Alder reactions affording the corresponding addition products with high enantioselectivities.

  我们开发了一种用于不对称醛醇和杂环 DielsâAlder 反应的可储存粉末手性锆催化剂。这种催化剂即使存放 3 个月，其活性也与原位制备的催化剂相同。此外，这种手性锆催化剂不仅能有效地用于不对称醛醇反应，还能用于不对称杂环 DielsâAlder 反应，以高对映选择性生成相应的加成产物。
• An air-stable, storable chiral zirconium catalyst for asymmetric aldol reactions
  作者：Sh? Kobayashi、Susumu Saito、Masaharu Ueno、Yasuhiro Yamashita

  DOI：10.1039/b305273g

  日期：——

  Asymmetric aldol reactions of ketene silyl acetals with aldehydes using an air-stable, storable chiral zirconium catalyst, which could be stored for at least 13 weeks at room temperature, proceeded smoothly to afford the desired adducts in high yields with high selectivity.

  使用可在室温下储存至少13周的空气稳定，可储存的手性锆催化剂，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与醛的不对称醛醇缩合反应可顺利进行，以高收率和高选择性提供所需的加合物。
• Highly <i>anti</i>-Selective Catalytic Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Haruro Ishitani、Yasuhiro Yamashita、Haruka Shimizu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja9943389

  日期：2000.6.1