(S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butan-1-ol | 1250871-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butan-1-ol
• CAS: 1250871-61-4
• 化学式: C₂₅H₂₈O₆S₂
• 分子量: 488.626
• InChiKey: IFFUODPCSJVERL-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  97.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型结构刚性的三环手性仲胺有机催化剂：醛对乙烯基砜的高对映选择性有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  合理地设计了一类新的手性仲胺有机催化剂，作为一种有效的催化剂，可以催化难以捉摸的迈克尔向乙烯基砜加成醛。在室温下可以获得高收率和优异的对映选择性，而不必诉诸高催化剂负载，无水溶剂和低温。有效的烯胺构象和面部防护以及具有固有手性口袋的三环骨架的刚性性质，提供了组织良好的手性环境，可以有效地实现这种难以捉摸的反应。

  DOI：

  10.1021/ol102933q

文献信息

• The Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to Vinyl Sulfones in Water
  作者：Teck-Peng Loh、Jian Xiao、Yan-Ling Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1258483

  日期：2010.8

  The first organocatalytic enantioselective Michael addition of aldehydes to vinyl sulfones in water was achieved using our rationally designed organocatalyst. The rigid nature of the tricycle with an inherent chiral pocket provides a well-organized chiral environment, which together with the hydrophobic pocket, enabled this elusive reaction to proceed smoothly in water.

  使用我们合理设计的有机催化剂实现了醛与乙烯基砜在水中的第一个有机催化对映选择性迈克尔加成。具有固有手性袋的三轮车的刚性性质提供了一个组织良好的手性环境，与疏水袋一起，使这种难以捉摸的反应在水中顺利进行。