3'-hydroxy-4-nitro-2-trifluoromethylbiphenyl | 380621-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-hydroxy-4-nitro-2-trifluoromethylbiphenyl
• 英文别名: 2'-(Trifluoromethyl)-4'-nitrobiphenyl-3-ol；3-[4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl]phenol
• CAS: 380621-49-8
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₃
• 分子量: 283.207
• InChiKey: BGUZZBZFHDTXBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3'-hydroxy-4-nitro-2-trifluoromethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  间位活化的亲核芳香取代反应：通过硝基置换具有三氟甲基侧基的聚（联苯醚）

  摘要：

  芳香醚键存在于许多天然和合成产品中，包括聚（亚芳基醚），一种重要的高性能工程塑料。在产生芳香醚键的各种反应中，亲核芳香取代 (S NAr) 反应是一种非常有效的方法，尽管它需要一些结构特征，即用吸电子基团激活的离去基团。1 砜、酮和酰亚胺基团是 SNAr 反应的有效活化基团，聚（醚砜）、聚（醚酮）和聚（醚酰亚胺）已使用该反应成功商业化。2,3 各种杂环 4 和其他吸电子基团 5 已被用作活化基团以生产高分子量聚（亚芳基醚）。在 SNAr 反应中，活性基团邻位或对位的活化基团是稳定反应过程中产生的负电荷所必需的（迈森海默复合物）。尽管有一些间位活化 S NAr 反应的例子，6 它们不适合通过缩聚反应合成线性高分子量聚合物。7 通常，在邻位或对位的活化基团是获得高分子量聚合物所必需的。最近，据报道，包括邻位或对位的三氟甲基在内的全氟烷基会激活氟或硝基以被酚盐取代。8 由于硝基离去基团邻位的庞大

  DOI：

  10.1021/ja0115114