1-[(2R,4R,5S)-4-azido-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 1254809-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4R,5S)-4-azido-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1254809-15-8
• 化学式: C₁₆H₂₇N₅O₄Si
• 分子量: 381.507
• InChiKey: CXIAWCOBGBHOCC-JHJVBQTASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 1-[(2R,4R,5S)-4-azido-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到1'-(3'-azido-2',3'-dideoxy-5'-O-TBS-β-D-threo-pentofuranosyl)-C4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  探测DNA和RNA的结合偏好：硫代乙酰氨基连接的核酸和异硫代乙酰氨基连接的核酸的骨架手性可区分DNA与RNA选择性结合

  摘要：

  RNA和DNA双链体几何结构的细微差异可以通过硫代乙酰氨基连接的核酸和异硫代乙酰氨基连接的核酸修饰的低聚物的5原子硫代乙酰氨基连接子中3'-氨基官能团的立体化学变化来感知。与3'-核糖或木糖基氨基核苷的优选N型糖构象相反，在二聚体中发现了主要的S型糖构象。尽管发现二聚体嵌段的CD光谱差异与磷酸二酯连接的核糖/木二聚体中的CD光谱差异相同，但5原子硫代乙酰氨基接头可通过3'端构型的改变将RNA结合选择性逆转为DNA结合选择性。 -氨基取代的糖。

  DOI：

  10.1021/jo1014036