(R)-1-methyl-3-(3-methylphenyl)-2,5-pyrrolidine | 1314427-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-1-methyl-3-(3-methylphenyl)-2,5-pyrrolidine
• 英文别名: (R)-1-methyl-3-m-tolylpyrrolidine-2,5-dione；(3R)-1-methyl-3-(3-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1314427-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: WTQGYVDLNQGGEM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 3-甲基苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (R)-[6,6'-bis(bis(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)phosphino)-2,2',3,3'-tetrahydro-5,5'-bibenzo[b][1,4]dioxine] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(R)-1-methyl-3-(3-methylphenyl)-2,5-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有DIFLUORPHOS和SYNPHOS类似物的Rh催化的芳基硼酸向α，β-不饱和酮的不对称1,4-加成反应

  摘要：

  缺电子的DIFLUORPHOS和SYNPHOS类似物在铑催化的不对称共轭硼酸向α，β-不饱和酮的铑催化不对称共轭加成中的应用可产生1,92加成的加合物，收率高达92％，ee为99％。特别地，还报道了使用（R）-3，5-diCF 3 -SYNPHOS配体将Rh催化的芳基硼酸不对称的1,4-加成至未取代的马来酰亚胺底物。该方案提供了获得高生物活性的各种对映体富集的3-取代的琥珀酰亚胺单元的途径，高收率和良好至优异的ee可达93％，单次结晶后可将其升级为高达99％ee。

  DOI：

  10.1021/jo201187c

文献信息

• Rh-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Ketones with DIFLUORPHOS and SYNPHOS Analogues
  作者：Farouk Berhal、Zi Wu、Jean-Pierre Genet、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/jo201187c

  日期：2011.8.5

  electron-deficient DIFLUORPHOS and SYNPHOS analogues in the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of boronic acids to α,β-unsaturated ketones afford the 1,4-addition adducts in yields up to 92% and with 99% ee. Particularly, a Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to nonsubstituted maleimide substrates using the (R)-3,5-diCF3-SYNPHOS ligand is also reported. This protocol provides access

  缺电子的DIFLUORPHOS和SYNPHOS类似物在铑催化的不对称共轭硼酸向α，β-不饱和酮的铑催化不对称共轭加成中的应用可产生1,92加成的加合物，收率高达92％，ee为99％。特别地，还报道了使用（R）-3，5-diCF 3 -SYNPHOS配体将Rh催化的芳基硼酸不对称的1,4-加成至未取代的马来酰亚胺底物。该方案提供了获得高生物活性的各种对映体富集的3-取代的琥珀酰亚胺单元的途径，高收率和良好至优异的ee可达93％，单次结晶后可将其升级为高达99％ee。
• Low-Temperature Rh-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Toshinobu Korenaga、Aram Ko、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1021/jo4014707

  日期：2013.10.4

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds was achieved at temperatures below 0 degrees C using a Rh/MeO-F-12-BIPHEP catalyst. The reaction of cyclohexenone or N-R-maleimide with arylboronic acids proceeded even at -80 degrees C in the presence of the Rh catalyst. In the latter case, high enantioselectivity was observed because a low-temperature method was used, regardless of the type of substituent on maleimide.