methyl (1R,4R)-2-(hydroxymethyl)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-6-carboxylate | 192819-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl (1R,4R)-2-(hydroxymethyl)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-6-carboxylate
• CAS: 192819-16-2
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: ZAHZYRBZTZHBGJ-INEUFUBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cyclopentenyl)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethene 、 methyl (1R,4R)-2-(hydroxymethyl)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-6-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到(1R,2R,9R,10R,13R)-(-)-cis-transoid-cis-Methyl 7-tert-butyldimethylsilyloxy-12-hydroxymethyl-11-oxo-12-azatetracyclo[7.4.0.0^2,6.0^10,13]tridec-6-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active photopyridone by lipase-catalysed asymmetric resolution 1

  摘要：

  通过脂肪酶催化外消旋光吡啶酮的对映体选择性酰化或水解，可方便地获得具有合成多功能性的光学活性光吡啶酮，并通过化学相关性、X 射线晶体学和 CD 光谱分析确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a605698i
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxymethyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 水 作用下， 以 异丙醚 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl (1R,4R)-2-(hydroxymethyl)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active photopyridone by lipase-catalysed asymmetric resolution 1

  摘要：

  通过脂肪酶催化外消旋光吡啶酮的对映体选择性酰化或水解，可方便地获得具有合成多功能性的光学活性光吡啶酮，并通过化学相关性、X 射线晶体学和 CD 光谱分析确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a605698i

文献信息

• Preparation of optically active photopyridone by lipase-catalysed asymmetric resolution 1
  作者：Hiroshi Hongo、Kazuto Iwasa、Chizuko Kabuto、Hisao Matsuzaki、Hiroto Nakano

  DOI：10.1039/a605698i

  日期：——

  Optically active photopyridones possessing synthetic versatility are obtained conveniently by lipase-catalysed enantioselective acylation or hydrolysis of racemic photopyridones, and the absolute configurations are determined by chemical correlation, X-ray crystallographic and CD spectral analyses.

  通过脂肪酶催化外消旋光吡啶酮的对映体选择性酰化或水解，可方便地获得具有合成多功能性的光学活性光吡啶酮，并通过化学相关性、X 射线晶体学和 CD 光谱分析确定其绝对构型。