6-amino-3-phenyl-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one | 127820-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6-amino-3-phenyl-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one
• 英文别名: 6-amino-3-phenyl-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one；4H-Pyrazolo(3,4-d)pyrimidin-4-one, 6-amino-1,5-dihydro-3-phenyl-1-b-D-ribofuranosyl-；6-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-phenyl-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 127820-74-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₅
• 分子量: 359.341
• InChiKey: IEIPMLQSTRBHBQ-PMXXHBEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三乙酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氨 、 氢溴酸 、 溴 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 6-amino-3-phenyl-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  鸟苷类似物。某些3-取代的6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-one的核苷的合成作为潜在的免疫治疗剂。

  摘要：

  在吡唑并[3，4-d]嘧啶环系统中合成了几个鸟苷类似物，在3-位具有各种取代基。此处制备的新类似物包括CH3（2-氨基-3-甲基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶4（5H）-one，13a），苯基（2-氨基- 3-苯基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-one，13b）和NH2（3,6-二氨基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3， 4-d]嘧啶-4（5H）-1，17）取代的衍生物。相对于已知的活性剂5-氨基-3-β-，评估了这些新试剂以及包括H，Br，OCH3，COOH和氧代在内的其他几种3-取代的衍生物增强鼠类某些免疫功能的能力。 D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（4，7-thia-8-氧代鸟苷）。生物学评估包括（1）对自然杀伤细胞功能增强的离体测定，以及（2）对Semliki森林病毒致死性攻击的体内抗病毒保护。

  DOI：

  10.1021/jm00170a020