1-<3,3-bis(ethoxycarbonyl)-propyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 76280-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-<3,3-bis(ethoxycarbonyl)-propyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 1-(3,3-bis(ethoxycarbonyl)-propyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• CAS: 76280-17-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: AWNUQQCUNVVJAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-<3,3-bis(ethoxycarbonyl)-propyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 吡啶 作用下， 以82%的产率得到2-acetyl-1-<3,3-bis(ethoxycarbonyl)propyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo-[2,3-a]quinolizine.

  摘要：

  本文描述了 1, 2, 3, 4, 6, 7, 12, 12b-octahydroindolo [2, 3-a] quinolizine (1) 的简便合成方法。色胺（2）与（2-甲酰乙基）丙二酸二乙酯（3a）缩合，然后用碱处理，得到内酰胺酯（5a）。用 LiCl-H2O-Me2SO 对 5a 进行脱甲氧基反应，得到内酰胺 (8a)，再用 LiAlH4 还原，得到吲哚喹嗪 (1)。用色胺（2）和（2-甲酰乙基）丙二酸二乙酯（3b）代替 3a，制备出 C3 位有乙基的内酰胺（8b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2527
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 二乙基(3-氧代丙基)丙二酸酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 以29%的产率得到(12bS)-Ethyl 4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo-[2,3-a]quinolizine.

  摘要：

  本文描述了 1, 2, 3, 4, 6, 7, 12, 12b-octahydroindolo [2, 3-a] quinolizine (1) 的简便合成方法。色胺（2）与（2-甲酰乙基）丙二酸二乙酯（3a）缩合，然后用碱处理，得到内酰胺酯（5a）。用 LiCl-H2O-Me2SO 对 5a 进行脱甲氧基反应，得到内酰胺 (8a)，再用 LiAlH4 还原，得到吲哚喹嗪 (1)。用色胺（2）和（2-甲酰乙基）丙二酸二乙酯（3b）代替 3a，制备出 C3 位有乙基的内酰胺（8b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2527