2-(bromomethyl)-1,4-dimethoxy-3-nitroanthraquinone | 1204349-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-1,4-dimethoxy-3-nitroanthraquinone
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-1,4-dimethoxy-3-nitroanthracene-9,10-dione
• CAS: 1204349-62-1
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₆
• 分子量: 406.189
• InChiKey: DVYNSRFJSSILOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1,4-dimethoxy-3-nitroanthraquinone 在 三氟乙酸 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 3-(1,4-dimethoxy-3-nitro-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳烃稠合蒽醌：合成和 PyBOP 介导的胺化

  摘要：

  在这项研究中，开发了三种独立的合成方法，用于将含氧氮杂环与蒽醌核心融合。特别地，喹啉-2-酮、嘧啶-4-酮、嘧啶-2,4-二酮、[1,2,3]三嗪-4-酮、喹喔啉-2-酮、喹喔啉-2,3-二酮、和咪唑-2-酮的成功退火扩大了杂芳烃稠合蒽醌衍生物的范围。通过 PyBOP 介导的氧代基团取代引入环胺作为潜在的药效团片段。胺化需要相对温和的条件才能产生具有合理到良好效果的产品，但也发现了一些局限性。这项工作有助于杂芳烃稠合蒽醌衍生物的合成和化学修饰，作为潜在的蛋白激酶抑制剂应用于抗癌研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133722
• 作为产物：
  描述：

  9,10-蒽二酮,1,4-二甲氧基-2-甲基-3-硝基- 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2-(bromomethyl)-1,4-dimethoxy-3-nitroanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  原始高效合成取代的3,4-二氢萘[2,3-g]喹啉-2,6,11（1H）-三酮

  摘要：

  我们报告了原始的和简短的合成的取代3,4- dihydronaphtho [2,3- g ] quinoline-2,6,11（1 H）-triones通过使用四（二甲基氨基）乙烯或丙二酸酯取代策略，然后是一锅还原环化反应。 醌-电子转移-环化-丙二酸酯-萘喹啉三酮

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217001

文献信息

• A facile access to 2-substituted naphtho[2,3-g]quinoline-3-carboxylic acid esters via intramolecular cyclization and PyBOP-promoted functionalization
  作者：Valeria A. Litvinova、Alexander S. Tikhomirov、Ivan V. Ivanov、Svetlana E. Solovieva、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131418

  日期：2020.9

  (8) followed by reductive cyclization and oxidative aromatization. To increase the series of naphtho[2,3-g]quinoline derivatives, a mild and effective PyBOP-mediated functionalization was developed, which introduced N-, S-, and O-nucleophiles at the 2-position of the quinoline core. We believe that this study allows to access a broad family of 2-substituted naphtho[2,3-g]quinolines and can be adapted

  蒽醌（蒽-9,10-二酮）的杂芳烃稠合衍生物代表了一种极富生产能力的类别，用于寻找具有改进性能的新抗癌化合物。在这项研究中，我们报告了一个方便的杂环化反应，该反应可在三个步骤中生成5,12-二甲氧基萘[2,3 - g ]喹啉-3-羧酸酯的2-烷基，芳基或羟基衍生物。该方案包括用2-（溴甲基）-1，4-二甲氧基-3-硝基蒽醌（8）将CH-酸烷基化，然后进行还原环化和氧化芳构化。为了增加萘并[2,3- g ]喹啉衍生物的系列，开发了温和有效的PyBOP介导的功能化，引入了N-，S-和喹啉核心2位的O-亲核试剂。我们认为，这项研究可以访问广泛的2-取代的萘并[2,3- g ]喹啉家族，并且可以适用于其他喹啉衍生物或多芳族类似物。
• Heterocyclic ring expansion yields anthraquinone derivatives potent against multidrug resistant tumor cells
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Vladimir B. Tsvetkov、Yulia L. Volodina、Valeria A. Litvinova、Daria V. Andreeva、Lyubov G. Dezhenkova、Dmitry N. Kaluzhny、Ivan D. Treshalin、Alexander A. Shtil、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105925

  日期：2022.10

  Chemical modifications of anthraquiones are aimed at novel derivatives with improved antitumor properties. Emergence of multidrug resistance (MDR) due to overexpression of transmembrane ATP binding cassette transporters, in particular, MDR1/P-glycoprotein (Pgp), can limit the use of anthraquinone based drugs. Previously we have demonstrated that annelation of modified five-membered heterocyclic rings

  蒽醌的化学修饰旨在开发具有改进的抗肿瘤特性的新型衍生物。由于跨膜 ATP 结合盒转运蛋白，特别是MDR 1/P-糖蛋白 (Pgp) 的过度表达，多药耐药性 (MDR) 的出现会限制蒽醌类药物的使用。以前我们已经证明，修饰的五元杂环与蒽醌核心的退火产生了一系列具有优化抗肿瘤特性的化合物。在本研究中，我们合成了一系列具有六元杂环的蒽醌衍生物。选定的新化合物显示出在低微摩尔浓度下杀死亲代和 MDR 肿瘤细胞系的能力。与人类 Pgp 模型的分子对接揭示了 2-甲基萘[2,3-g ]quinoline-3-carboxamide 17与萘并[2,3- f ]indole-3-carboxamide 3相比。化合物17在亲代 K562 白血病细胞和 Pgp 阳性 K562/4 亚系中的细胞内积累时间过程相似。相比之下，化合物3很容易从 K562/4 细胞中流出，并且对该亚系的效力明显低于对 K562