(1R,2R)-(4-chlorophenyl)-2,3-glycidol | 1282033-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-(4-chlorophenyl)-2,3-glycidol
• 英文别名: (1R,2R)-1-(4-chlorophenyl)glycidol；(R)-(4-chlorophenyl)-[(2R)-oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1282033-77-5
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: PQLWBNMTLRLZGN-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 styrene monooxygenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(1R,2R)-(4-chlorophenyl)-2,3-glycidol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure glycidol derivatives via a one-pot two-step enzymatic cascade

  摘要：

  描述了一种使用特异性酮还原酶和苯乙烯单加氧酶进行酶级级联反应以合成对映纯的环氧乙烷衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob02186j

文献信息

• Highly diastereo- and enantio-selective epoxidation of secondary allylic alcohols catalyzed by styrene monooxygenase
  作者：Hui Lin、Yan Liu、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1039/c0cc04360e

  日期：——

  Enantiomerically enriched glycidol derivatives with contiguous stereogenic centers were obtained in a highly diastereo- and enantio-selective epoxidation catalyzed with the styrene monooxygenase StyAB2.

  在以苯乙烯单加氧酶StyAB2作为催化剂的高度立体选择性和对映选择性环氧化反应中，获得了具有相邻立体中心的高对映体富集的缩水甘油衍生物。