5,7-pregnadiene-3β,17α,20α-triol | 244641-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,7-pregnadiene-3β,17α,20α-triol
• 英文别名: (20S)-pregna-5,7-diene-3β,17α,20-triol；pregna-5,7-diene-3β,17α,20S-triol；(3S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 244641-89-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: PWBFZYKSDDIRCL-NIWRBCNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-pregnadiene-3β,17α,20α-triol 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 pregna-5,7,9(11)-triene-3β,17α,20S-triol
  参考文献：
  名称：

  孕烷-3,17α,20-三醇的 7- 和 8-脱氢衍生物的化学合成，Smith-Lemli-Opitz 综合征的潜在类固醇代谢物

  摘要：

  在 delta(7)、delta(8)、delta(5,7) 或 delta(5,8) 处不饱和的孕烷-3,17 α,20-三醇已被初步鉴定为 Smith-Lemli-Opitz 中的类固醇代谢物综合征（SLOS）。从 17 α-羟基孕烯醇酮二乙酸酯开始，我们通过四种不同的路线在一到四个步骤中合成了 13 种不饱和 C(21) 三醇。这些多功能类固醇是通过一系列区域和立体选择性转化来制备的，以最大限度地减少烯烃异构化和 17-脱氧。结果包括对还原 17 α-羟基-20-酮类固醇的立体选择性研究、还原 delta(5,7) 类固醇的偶氮二甲酸二乙酯加合物的替代方法，以及 delta(5,7) 类固醇的有效氧化异构化) 使用胆固醇氧化酶的类固醇。13 三醇及其合成前体通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 光谱进行了充分表征。NMR 数据以及分子模型表明，两种合成中间体 17 alpha-hydroxypregna-4

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00113-7
• 作为产物：
  描述：

  (17-乙酰基-3-乙酰氧基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 5,7-pregnadiene-3β,17α,20α-triol
  参考文献：
  名称：

  孕烷-3,17α,20-三醇的 7- 和 8-脱氢衍生物的化学合成，Smith-Lemli-Opitz 综合征的潜在类固醇代谢物

  摘要：

  在 delta(7)、delta(8)、delta(5,7) 或 delta(5,8) 处不饱和的孕烷-3,17 α,20-三醇已被初步鉴定为 Smith-Lemli-Opitz 中的类固醇代谢物综合征（SLOS）。从 17 α-羟基孕烯醇酮二乙酸酯开始，我们通过四种不同的路线在一到四个步骤中合成了 13 种不饱和 C(21) 三醇。这些多功能类固醇是通过一系列区域和立体选择性转化来制备的，以最大限度地减少烯烃异构化和 17-脱氧。结果包括对还原 17 α-羟基-20-酮类固醇的立体选择性研究、还原 delta(5,7) 类固醇的偶氮二甲酸二乙酯加合物的替代方法，以及 delta(5,7) 类固醇的有效氧化异构化) 使用胆固醇氧化酶的类固醇。13 三醇及其合成前体通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 光谱进行了充分表征。NMR 数据以及分子模型表明，两种合成中间体 17 alpha-hydroxypregna-4

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00113-7

文献信息

• Photo-conversion of two epimers (20R and 20S) of pregna-5,7-diene-3β, 17α, 20-triol and their bioactivity in melanoma cells
  作者：Michal A. Zmijewski、Wei Li、Jordan K. Zjawiony、Trevor W. Sweatman、Jianjun Chen、Duane D. Miller、Andrzej T. Slominski

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.10.017

  日期：2009.2

  Pregna-5,7-dienes and their hydroxylated derivatives can be formed in vivo when there is a deficiency in 7-dehydrocholesterol (7-DHC) A-reductase function, e.g.. Smith-Lemli-Opitz syndrome (SLOS). Ultraviolet B (UVB) radiation induces photoconversion of 7-DHC to vitamin D-3, lumisterol(3) and tachysterol(3). Two. epimers (20R and 20S) of pregna-5,7-diene-3 beta,17 alpha,20-triol (4R and 4S, respectively) were synthesized and their UVB photo-conversion products identified as corresponding 9,10-secosteroids with vitamin D-like and tachysterol-like structures, and 5,7-dienes with inverted configuration at C-9 and C-10 (lumisterol-like). The number and character of the products and the dynamics of the process were dependent on the UVB dose. At high UVB doses, the formation of multiple oxidized derivatives of the primary products, and the formation of 5,7,9(11)-triene, were observed. The production of vitamin D-like, tachysterol-like and lumisterol-like derivatives was also observed in human skin treated with 4R and 4S, and subjected to UV irradiation, as shown by RP-HPLC. Newly synthesized compounds inhibited melanoma growth in dose dependent manner, and some of them showed equal or higher potency than 1,25(OH)(2)D-3. In summary, we have characterized for the first time the products of UV induced conversion of pregna-5,7-diene-3 beta,17 alpha,20-triols and documented that the newly synthesized compounds have antiproliferative properties against melanoma cells. (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.
• 10.1016/s0039-128x(99)00022-7
  作者：Shackleton, Cedric H.L.、Roitman, Esther、Kelley, Richard

  DOI：10.1016/s0039-128x(99)00022-7

  日期：——