(2R,4aR,9aR)-7-Hydroxymethyl-5-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthen-2-ol | 844868-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,4aR,9aR)-7-Hydroxymethyl-5-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthen-2-ol
• 英文别名: (2R,4aR,9aR)-7-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthen-2-ol
• CAS: 844868-77-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: RQYWBISILQQBSF-IIDMSEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,9aR)-7-Hydroxymethyl-5-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthen-2-ol 在 15-冠醚-5 manganese(IV) oxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3-deoxyschweinfurthin
  参考文献：
  名称：

  非外消旋3-脱氧天鹅绒素B的合成

  摘要：

  非外消旋3-脱氧天鹅绒素B的合成已经通过包括对环氧烯烃的关键级联环化的合成序列来完成。中间环氧化物可通过AD-mix-α（或AD-mix-β）氧化制备为单个对映体，并且环氧化物的立体化学已显示出可控制通过环化作用形成的两个另外的立体异构中心的形成。在国家癌症研究所的60细胞系抗癌试验中，发现合成的3-deoxyschweinfurthin B具有有效的差异活性。这代表了四环schweinfurthin骨架的首次合成，证实了我们的整体合成策略，并提供了第一个schweinfurthin类似物，其活性略高于天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo048444r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Methoxy-phenyl-acetic acid (E)-(S)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxy-phenyl]-1-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-methyl-hex-4-enyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,4aR,9aR)-7-Hydroxymethyl-5-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  非外消旋3-脱氧天鹅绒素B的合成

  摘要：

  非外消旋3-脱氧天鹅绒素B的合成已经通过包括对环氧烯烃的关键级联环化的合成序列来完成。中间环氧化物可通过AD-mix-α（或AD-mix-β）氧化制备为单个对映体，并且环氧化物的立体化学已显示出可控制通过环化作用形成的两个另外的立体异构中心的形成。在国家癌症研究所的60细胞系抗癌试验中，发现合成的3-deoxyschweinfurthin B具有有效的差异活性。这代表了四环schweinfurthin骨架的首次合成，证实了我们的整体合成策略，并提供了第一个schweinfurthin类似物，其活性略高于天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo048444r

文献信息

• SCHWEINFURTHIN ANALOGUES
  申请人：Wiemer David F.

  公开号：US20080227852A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Methods and intermediates for preparing enantiomerically enriched Schweinfurthin analogs which are useful for the treatment of cancer, as well as novel Schweinfurthin analogs having anti-cancer activity, compositions comprising such analogs and therapeutic methods comprising administering such analogs.

  本发明涉及用于治疗癌症的对映富集的Schweinfurthin类似物的制备方法和中间体，以及具有抗癌活性的新型Schweinfurthin类似物、包含这种类似物的组合物和包括给予这种类似物的治疗方法。
• [EN] SCHWEINFURTHIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE SCHWEINFURTHINES
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2005092878A3

  公开（公告）日：2006-05-04
• US7358377B2
  申请人：——

  公开号：US7358377B2

  公开（公告）日：2008-04-15
• US7902228B2
  申请人：——

  公开号：US7902228B2

  公开（公告）日：2011-03-08