3,4-dibromo-1-ethyl-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-phosphole 1-oxide | 903903-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 3,4-dibromo-1-ethyl-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-phosphole 1-oxide
• 英文别名: 3,4-Dibromo-1-ethyl-3-methyl-1lambda5-phospholane 1-oxide；3,4-dibromo-1-ethyl-3-methyl-1λ5-phospholane 1-oxide
• CAS: 903903-55-9
• 化学式: C₇H₁₃Br₂OP
• 分子量: 303.961
• InChiKey: HBPASQZGBCNREZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-1-ethyl-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-phosphole 1-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3,10-diethyl-5,8-dimethyl-3,10-diphosphatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-diene 3,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2，5-二氢和2,3,4,5-四氢-1h-磷氧化物以及7-磷杂降冰片烯7-氧化物衍生物的紫外光介导的与片段化有关的甲醇次膦酰基化的研究

  摘要：

  发现标题为P-杂环（1-14）在甲醇的光诱导断裂相关的次膦酰基化中的反应性受环应变的程度和254 nm处的UV吸收的影响。由于它们的环应变，无论它们是否在254 nm处具有紫外线活性，7-膦基降冰片烯氧化物（7-14）都是通用的前体。容易获得的2,5-二氢-1 H-磷氧化物仅可在1-苯基取代的情况下使用，以增强254 nm处的吸收。通过HF / 6-31G *和B3LYP / 6-31 + G *的计算来评估代表性P-杂环的环应变（5-8）。化合物5-8的UV光谱通过ZINDO / S和MNDO-d计算得到解释。新的前体（11-14）使亚膦酰基化的延伸成为可能。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430329
• 作为产物：
  描述：

  1-oxo-1-ethyl-3-methylphosphol-3-ene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-dibromo-1-ethyl-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-phosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  利用 P-烷基 2,3-氧杂磷杂双环 [2.2.2] 辛烯 3-氧化物前体对亲核试剂进行片段化相关的膦酰化

  摘要：

  新的 P-烷基 2,3-氧杂磷杂双环-[2.2.2] 辛烯 3-氧化物是通过相应的 7-磷酰冰片烯 7-氧化物的 Bayer-Villiger 氧化合成的，并用作反应性烷基偏膦酸酯的前体，可用于醇的膦酰化. 这是第一个通过 O 插入形成的两种区域异构体的反应性不同的情况，并且在微波辅助条件下实现了导致膦酸酯的断裂相关的膦酰化。

  DOI：

  10.1002/hc.21304

文献信息

• Revisiting the 7-Phospanorbornene Family: New P-Alkyl Derivatives
  作者：Tamara Kovács、Laura Sz. Fülöp、Zoltán Mucsi、Konstantin Karaghiosoff、Mátyás Czugler、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.21265

  日期：2015.9

  converted to the corresponding phosphole oxides that, by the Diels–Alder reaction with N-maleimide derivatives or with another unit of phosphole oxide, yielded trapped phosphole oxides or phosphole oxide dimers, respectively, as new 7-phosphanorbornene 7-oxides. The stereostructures of three derivatives were evaluated by single crystal X-ray analysis. The regio- and stereospecific dimerization was studied

  一系列 1-烷基-3-甲基-2,5-二氢-1H-磷氧化物被转化为相应的磷氧化物，通过与 N-马来酰亚胺衍生物或另一个磷氧化物单元的 Diels-Alder 反应，得到分别捕获磷氧化物或磷氧化物二聚体，作为新的 7-磷酰冰片烯 7-氧化物。通过单晶 X 射线分析评估了三种衍生物的立体结构。通过B3LYP/6-31G(d,p)量子化学计算研究了区域和立体定向二聚化，其结果与合成一致。探索了新的机械特征。单晶X射线分析得到的几何数据验证了量子化学计算的结果，偏差小于3%。

表征谱图