N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-[2-hydroxy-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)propyl]piperidine | 334976-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-[2-hydroxy-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)propyl]piperidine
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[2-hydroxy-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)propyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 334976-43-1
• 化学式: C₃₇H₄₇N₃O₅Si
• 分子量: 641.883
• InChiKey: GDXBXEQHPMXEOV-XEJUJWEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-[2-hydroxy-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)propyl]piperidine 在 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-febrifugine
  参考文献：
  名称：

  简明的对映体选择性合成抗疟药非来福定生物碱。

  摘要：

  （S）-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-5-（甲磺酰氧基）戊醛与羟胺在烯丙醇中的反应可同时将生成的腈与烯丙醇进行1,3-偶极环加成反应，制得三种非对映异构体加合物，（合成了有效的抗疟疾生物碱+）-非贝非新和（+）-异非贝新。

  DOI：

  10.1021/ol015655z
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-(2,3-dihydroxypropyl)piperidine 在 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-[2-hydroxy-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)propyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  简明的对映体选择性合成抗疟药非来福定生物碱。

  摘要：

  （S）-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-5-（甲磺酰氧基）戊醛与羟胺在烯丙醇中的反应可同时将生成的腈与烯丙醇进行1,3-偶极环加成反应，制得三种非对映异构体加合物，（合成了有效的抗疟疾生物碱+）-非贝非新和（+）-异非贝新。

  DOI：

  10.1021/ol015655z

文献信息

• A Concise Enantioselective Synthesis of Antimalarial Febrifugine Alkaloids
  作者：Hidenori Ooi、Ayumi Urushibara、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol015655z

  日期：2001.3.1

  brought about simultaneous 1,3-dipolar cycloaddition of the resulting nitrone to allyl alcohol to give three diastereoisomeric adducts, from which (+)-febrifugine and (+)-isofebrifugine, potent antimalarial alkaloids, were synthesized.

  （S）-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-5-（甲磺酰氧基）戊醛与羟胺在烯丙醇中的反应可同时将生成的腈与烯丙醇进行1,3-偶极环加成反应，制得三种非对映异构体加合物，（合成了有效的抗疟疾生物碱+）-非贝非新和（+）-异非贝新。