4-(pyrrolidin-1-yl)quinazoline | 81870-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(pyrrolidin-1-yl)quinazoline
• 英文别名: 4-pyrrolidin-1-ylquinazoline
• CAS: 81870-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• mdl: MFCD09146336
• 分子量: 199.255
• InChiKey: LDQNCSYYQUNMPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 劳森试剂 、 rose bengal 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(pyrrolidin-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  杂环硫醇的有机催化可见光使能的S N Ar：2-氨基苯并恶唑和4-氨基喹唑啉的无金属方法

  摘要：

  在无害光催化剂玫瑰红存在下，在可见光的照射下，已经开发了杂环硫醇的直接胺化反应。该反应提供了从相应的杂环硫醇与胺的药学上和合成上有用的2-氨基苯并恶唑和4-氨基喹唑啉衍生物的直接方法，其收率良好至优异。我们的光化学反应可以成功地应用于连续流反应器中，该反应器适用于大规模化学工业。该反应的主要优点包括使用无金属，低成本的Rose Bengal催化剂和实际操作（环境温度，开放式烧瓶和未干燥的溶剂）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02357

文献信息

• A Mitsunobu reaction to functionalized cyclic and bicyclic N-arylamines
  作者：Daniel M. Gill、Matthew Iveson、Ian Collins、Alan M. Jones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.017

  日期：2018.1

  The scope of an unexpected Mitsunobu cyclisation to prepare N-arylated Fsp3-enriched azacycles was investigated. In the current study, we have identified whether a pKa-dependent Mitsunobu cyclodehydration or a pKa-independent Mitsunobu intramolecular reaction was in operation. A Mitsunobu reaction, creating a leaving group, followed by intramolecular nucleophilic displacement was determined to be the

  研究了意外的Mitsunobu环化以制备富含N-芳基化的F sp 3的氮杂环的范围。在当前的研究中，我们已经确定是否正在运行p Ka依赖的Mitsunobu环脱水或p Ka依赖的Mitsunobu分子内反应。Mitsunobu反应，产生离去基团，随后帧内分子亲核置换被确定为主要的途径。
• Amination of Heteroaryl Chlorides: Palladium Catalysis or S_NAr in Green Solvents?
  作者：Katie Walsh、Helen F. Sneddon、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/cssc.201300239

  日期：2013.8

  reaction of heteroaryl chlorides in the pyrimidine, pyrazine and quinazoline series with amines in water in the presence of KF results in a facile SNAr reaction and N‐arylation. The reaction is less satisfactory with pyridines unless an additional electron‐withdrawing group is present. The results showed that the transition‐metal‐free SNAr reaction not only compares favourably to palladium‐catalysed

  嘧啶、吡嗪和喹唑啉系列中的杂芳基氯化物与水中的胺在 KF 存在下发生反应，导致容易的 S N Ar 反应和N芳基化。除非存在额外的吸电子基团，否则吡啶的反应不太令人满意。结果表明，无过渡金属的 S N Ar 反应不仅优于钯催化的偶联反应，而且在碱和溶剂方面也可以在环境可接受的（“绿色”）条件下进行。
• C–N Bond Formation by the Oxidative Alkylamination of Azines: Comparison of AgPy2MnO4 versus KMnO4 as Oxidant
  作者：Anna V. Gulevskaya、Bert U. W. Maes、Caroline Meyers、Wouter A. Herrebout、Benjamin J. van der Veken

  DOI：10.1002/ejoc.200600573

  日期：2006.12

  successful oxidative alkylamination of azines by the SNH-reaction, with the use of alkylamines other than methylamine, are very scarce. Hitherto, the experimental limitation to extend oxidative amination of azines with NH3/KMnO4 to oxidative alkylamination is solely ascribed to the low solubility of KMnO4 in alkylamines and the increased sensitivity of alkylamines towards oxidation in comparison with ammonia

  关于使用除甲胺以外的烷基胺通过 SNH 反应成功氧化烷基胺化吖嗪的报道非常少。迄今为止，将吖嗪与 NH3/KMnO4 的氧化胺化扩展到氧化烷基胺化的实验限制仅归因于 KMnO4 在烷基胺中的低溶解度以及与氨相比烷基胺对氧化的敏感性增加。我们的实验数据首次证明这种反应也存在底物依赖性。用烷基胺/AgPy2MnO4分别处理3-硝基吡啶和喹唑啉，顺利地获得了2-烷基氨基-5-硝基吡啶和4-烷基氨基喹唑啉。尽管 KMnO4 仍能与 3-硝基吡啶一起提供中等至良好的结果，喹唑啉与同种烷基胺的反应完全无用。根据所使用的烷基胺和底物，发现使用 AgPy2MnO4 可产生与 KMnO4 相同或更好的结果，因此似乎是成功氧化烷基胺化的有前途的通用氧化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• ONSH: Optimization of Oxidative Alkylamination Reactions through Study of the Reaction Mechanism
  作者：Stefan Verbeeck、Wouter A. Herrebout、Anna V. Gulevskaya、Benjamin J. van der Veken、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/jo100858n

  日期：2010.8.6

  Oxidative alkylamination of electron-deficient (hetero)aromatic compounds, via the nucleophilic substitution of hydrogen, is a methodology that has made significant progress since the introduction of AgPy2MnO4 as oxidant. This oxidant generally gives good conversions and yields, whereas the use of KMnO4 only sometimes works equally well. In order to rationalize this, the reaction mechanism of oxidative

  自从引入AgPy 2 MnO 4作为氧化剂以来，通过氢的亲核取代，缺电子的（杂）芳族化合物的氧化烷基胺化已取得了重大进展。这种氧化剂通常能提供良好的转化率和产率，而使用KMnO 4有时效果却很好。为了使其合理化，已经研究了氧化烷基胺化的反应机理。选择3-硝基吡啶（1），1,3-二硝基苯（2）和喹唑啉（3）作为模型底物，n-丁胺和吡咯烷作为模型烷基胺。确定了这些底物/烷基胺组合的机理的限速步骤。与使用1 H NMR光谱的σ热力学性质Η -adduct形成推导出并在加合物形成的添加剂的效果进行了研究。这些研究得出的基本见解导致了对廉价添加剂（氯化四丁基铵）的鉴定，该添加剂与标准廉价氧化剂KMnO 4结合通常可提供优异的收率，类似于先前使用更昂贵的AgPy 2 MnO 4获得的收率。
• Cu-Catalyzed Direct Amination of Cyclic Amides via C–OH Bond Activation Using DMF
  作者：Peng Chen、Kaixiu Luo、Xianglin Yu、Xu Yuan、Xiaoyu Liu、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02320

  日期：2020.8.21

  aromatic heterocyclic amines from cyclic amides. The most-reported methods for cyclic amide conversions to aromatic heterocyclic amines use an activating group, such as a halogen atom or a trifluoromethane sulfonyl group. However, subsequent elimination of activating groups during the amination process results in significant waste. This copper-catalyzed direct amination of cyclic amides in DMF forms aromatic

  在这里，我们描述了一种铜催化的方法，可以直接从环状酰胺中获得芳香族杂环胺。用于环酰胺转化为芳族杂环胺的最报道的方法使用活化基团，例如卤素原子或三氟甲烷磺酰基。但是，在胺化过程中随后消除活化基团导致大量浪费。铜催化的DMF中环状酰胺的直接胺化反应形成具有环境友好性且易于获得的试剂的芳香族杂环胺。已经提出该反应的可能的自由基机理。同时，N1原子的配位作用是该反应成功的关键，它为铜离子的C-O键活化和胺化提供了帮助。