8-allyl-5,7-dihydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one | 37497-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-allyl-5,7-dihydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 8-Allyl-5,7-dihydroxy-2-methylchromon；8-allyl-5,7-dihydroxy-2-methyl-chromen-4-one；8-Allyl-5,7-dihydroxy-2-methyl-chromen-4-on；5,7-Dihydroxy-2-methyl-8-prop-2-enylchromen-4-one
• CAS: 37497-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: ZUZMWUJUCZKSIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allyl-5,7-dihydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-5-hydroxy-2-methyl-8,11-dihydro-4H-oxepino[2,3-h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  椴木叶中色酮和苯并氧杂的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  该研究报告了具有生物活性的 oxepinochromones 12- O-乙酰基白质素 ( 8 )（角异构体）和 12- O-乙酰基ptaeroxylinol ( 9 )（线性异构体）的首次全合成。测定了这些化合物及其衍生物对白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌活性。大多数化合物在两种真菌之间具有良好的选择性，并显示出中等至良好的活性。12- O-乙酰基花青素 ( 8 ) 对白色念珠菌的活性最高，MIC 值为 9.9 μM，而 12- O-乙酰基丁二烯酚 ( 9 )，其存在于Ptaeroxylonobliquum对新型隐球菌的活性最高，MIC 值为 4.9 μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00587
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-4H-chromene-5,7-diyl diacetate 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-allyl-5,7-dihydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  椴木叶中色酮和苯并氧杂的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  该研究报告了具有生物活性的 oxepinochromones 12- O-乙酰基白质素 ( 8 )（角异构体）和 12- O-乙酰基ptaeroxylinol ( 9 )（线性异构体）的首次全合成。测定了这些化合物及其衍生物对白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌活性。大多数化合物在两种真菌之间具有良好的选择性，并显示出中等至良好的活性。12- O-乙酰基花青素 ( 8 ) 对白色念珠菌的活性最高，MIC 值为 9.9 μM，而 12- O-乙酰基丁二烯酚 ( 9 )，其存在于Ptaeroxylonobliquum对新型隐球菌的活性最高，MIC 值为 4.9 μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00587

文献信息

• Synthesis of the Oxepinochromone Natural Products Ptaeroxylin (Desoxykarenin), Ptaeroxylinol, and Eranthin
  作者：Marjorie Bruder、Paul L. Haseler、Marina Muscarella、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo902117e

  日期：2010.1.15

  7-hydroxyl group, allylation of the 5-hydroxyl, followed by Claisen rearrangement under microwave conditions with concomitant deprotection of the 7-hydroxyl. Alkylation of the 7-hydroxyl with the appropriate allyl bromide provides a precursor for ring-closing metathesis to deliver the oxepinochromone ring system. Eranthin was obtained by a similar strategy involving Claisen rearrangement to transfer

  据报道，氧代庚并二氢吡喃苯丙酸的合成得到了改善，同时还合成了相关的天然产物戊苯二酚和卵黄质。通过7-羟基的选择性反应，5-羟基的烯丙基化，随后在微波条件下的克莱森重排以及7-羟基的脱保护的情况下，从色酮降冰片苷原中获得了Pereroxylin和Ptaeroxylinol。7-羟基与适当的烯丙基溴的烷基化提供了用于闭环复分解以递送氧代庚并色酮环系统的前体。通过涉及克莱森重排以将烯丙基从降钙素原的C-7羟基选择性地转移至C-8的类似策略获得了Eranthin。
• Chibber et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1957, # 46, p. 19,23
  作者：Chibber et al.

  DOI：——

  日期：——