(RS)-8-(N,N-dimethylamino)-9-[2-hydroxy-3-(phosphonomethoxy)propyl]adenine | 1233765-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (RS)-8-(N,N-dimethylamino)-9-[2-hydroxy-3-(phosphonomethoxy)propyl]adenine
• CAS: 1233765-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₉N₆O₅P
• 分子量: 346.283
• InChiKey: XSKXXPFDLYSFLB-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基溴硅烷 、 氨 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以270 mg的产率得到(RS)-8-(N,N-dimethylamino)-9-[2-hydroxy-3-(phosphonomethoxy)propyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of 9-{3-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-2-hydroxypropyl}adenine and its free phosphonates substituted at the C-8 position of purine base

  摘要：

  由于其高治疗效果，（S）-9- [3-羟基-2-（磷酸甲氧基）丙基]腺嘌呤（HPMPA）是一类无环核苷酸磷酸酯（ANPs）的重要成员。虽然它的构造异构体，9- [2-羟基-3-（磷酸甲氧基）丙基]腺嘌呤（iso-HPMPA）没有抗病毒活性，但我们对C-8取代腺嘌呤ANPs的普遍兴趣促使我们制备了某些C-8位置修饰的iso-HPMPA衍生物。新型烷基化剂，二异丙基{[2-（四氢-2-吡喃基）氧基-3-对甲苯磺酰氧基]丙氧基}磷酸酯（9），通过从烯丙醇（4）开始的程序制备。通过使用烷基化剂9烷基化腺嘌呤，然后进行酸水解制备出9-{3-[(二异丙氧基磷酰基)甲氧基]-2-羟基丙基}腺嘌呤（12），尽管消除副产物9-{3-[(二异丙氧基磷酰基)甲氧基]丙-1-烯基}腺嘌呤（11）在反应混合物中占主导地位。化合物12的溴化反应定量地给出8-溴腺嘌呤衍生物13。用N-和O-亲核试剂进行化合物13的亲核取代，然后进行磷酸酯去保护，得到了自由的膦酸15-18。

  DOI：

  10.1135/cccc2009569