6-(piperidin-1-ylsulfonyl)quinazolin-4(3H)-one | 1525543-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(piperidin-1-ylsulfonyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-piperidin-1-ylsulfonyl-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1525543-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 293.346
• InChiKey: SMWAVZATXPLBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(piperidin-1-ylsulfonyl)quinazolin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-chloro-6-(piperidin-1-ylsulfonyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Molecular Modelling and Synthesis of Quinazoline-Based Compounds as Potential Antiproliferative Agents

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了四系列4-苯胺喹唑啉衍生物，作为潜在的抗增殖剂。通过将目标化合物分子对接进入表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）的活性位点，解释了其抗癌活性的机制，某些化合物显示出与拉帕替尼相似的结合模式。此外，新合成的化合物在乳腺癌细胞系（MCF-7）上测试了其抗增殖活性。6-（4-苄基哌嗪-1-基磺酰基）-4-（4-溴苯胺）喹唑啉（14g）表现出最强的抑制活性（IC50=5.52µM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00016
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 反应 185.0h， 生成 6-(piperidin-1-ylsulfonyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular Modelling and Synthesis of Quinazoline-Based Compounds as Potential Antiproliferative Agents

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了四系列4-苯胺喹唑啉衍生物，作为潜在的抗增殖剂。通过将目标化合物分子对接进入表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）的活性位点，解释了其抗癌活性的机制，某些化合物显示出与拉帕替尼相似的结合模式。此外，新合成的化合物在乳腺癌细胞系（MCF-7）上测试了其抗增殖活性。6-（4-苄基哌嗪-1-基磺酰基）-4-（4-溴苯胺）喹唑啉（14g）表现出最强的抑制活性（IC50=5.52µM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00016

文献信息

• New P2X3 receptor antagonists. Part 2: Identification and SAR of quinazolinones
  作者：Gábor Szántó、Attila Makó、István Vágó、Tamás Hergert、Imre Bata、Bence Farkas、Sándor Kolok、Mónika Vastag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.013

  日期：2016.8

  Numerous potent P2X3 antagonists have been discovered and the therapeutic potential of P2X3 antagonism already comprises proof-of-concept data obtained in clinical trials with the most advanced compound. We have lately reported the discovery and optimization of thia-triaza-tricycle compounds with potent P2X3 antagonistic properties. This Letter describes the SAR of a back-up series containing a 4-oxo-quinazoline

  已经发现了许多有效的P2X3拮抗剂，P2X3拮抗作用的治疗潜力已经包括在最先进的化合物的临床试验中获得的概念验证数据。我们最近报道了具有有效P2X3拮抗特性的硫代-三氮杂-三环化合物的发现和优化。这封信描述了一个含有4-氧-喹唑啉中心环的备用序列的SAR。提出了高效化合物51的发现。
• Molecular Modelling and Synthesis of Quinazoline-Based Compounds as Potential Antiproliferative Agents
  作者：Asmaa Said Ali Yassen、Hosam Eldin Abd Elhamed Ahmed Elshihawy、Mohamed Mokhtar Amin Said、Khaled Abouzid Mohamed Abouzid

  DOI：10.1248/cpb.c14-00016

  日期：——

  In this study, four series of 4-anilinoquinazoline derivatives were designed and synthesized as potential anti-proliferative agents. Mechanism of anticancer activity was explained through molecular docking of the target compounds into epidermal growth factor receptor tyrosine kinase (EGFR-TK) active site which displayed comparable binding mode of certain compounds to that of lapatinib. Moreover, the newly synthesized compounds were tested for their anti-proliferative activity on breast carcinoma cell line (MCF-7). 6-(4-Benzylpiperazin-1-ylsulfonyl)-4-(4-bromoanilino)quinazoline (14g) exhibited the most potent inhibitory activity (IC50=5.52 µM).

  在本研究中，设计并合成了四系列4-苯胺喹唑啉衍生物，作为潜在的抗增殖剂。通过将目标化合物分子对接进入表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）的活性位点，解释了其抗癌活性的机制，某些化合物显示出与拉帕替尼相似的结合模式。此外，新合成的化合物在乳腺癌细胞系（MCF-7）上测试了其抗增殖活性。6-（4-苄基哌嗪-1-基磺酰基）-4-（4-溴苯胺）喹唑啉（14g）表现出最强的抑制活性（IC50=5.52µM）。