1-(tert-butyl)-2'-(4-methoxybenzyl)spiro[indoline-3,1'-isoindoline]-2,3'-dione | 1620003-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-2'-(4-methoxybenzyl)spiro[indoline-3,1'-isoindoline]-2,3'-dione
• 英文别名: 1-Tert-butyl-2'-[(4-methoxyphenyl)methyl]spiro[indole-3,3'-isoindole]-1',2-dione
• CAS: 1620003-85-1
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 426.515
• InChiKey: YOBIKOUOLLFARW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(2-bromophenyl)-2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl)-2-fluoro-N-(4-methoxybenzyl)benzamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到1-(tert-butyl)-2'-(4-methoxybenzyl)spiro[indoline-3,1'-isoindoline]-2,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 Buchwald-Hartwig 加成消除序列对螺吲哚酮-异吲哚啉酮的区域选择性和化学选择性形成

  摘要：

  合成螺吲哚酮的常用方法是应用靛红衍生物。在这里，我们报告了第一个 Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 加成消除策略，用于形成螺吲哚酮-异吲哚啉酮结构。Ugi-4 组分反应 (Ugi-4CR) 的应用允许轻松引入多样性并增加该协议的实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402909

文献信息

• Facile Access to Functionalized Spiro[indoline-3,2′-pyrrole]-2,5′-diones via Post-Ugi Domino Buchwald–Hartwig/Michael Reaction
  作者：Nandini Sharma、Zhenghua Li、Upendra K. Sharma、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol5019079

  日期：2014.8.1

  presented via a palladium-catalyzed post-Ugi cascade cyclization approach involving a Buchwald–Hartwig/Michael reaction sequence. The method allows the easy construction of a library of spirooxindoles in moderate to good yields starting from readily available precursors. In addition, alkynoic acids are replaced with α,β-unsaturated acids leading to variably substituted spirooxindoles.

  通过涉及布赫瓦尔德-哈特维格/迈克尔反应序列的钯催化的后乌吉级联环化方法，提出了一种新的螺[吲哚啉-3,2'-吡咯] -2,5'-二酮的途径。该方法允许容易地从容易获得的前体开始以中等到良好的产率构建螺硫辛醇的文库。另外，炔酸被α，β-不饱和酸代替，导致可变取代的螺硫醇。