6-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one | 959050-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: 11H-Pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one, 6,7,8,9-tetrahydro, 6-methyl；6-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 959050-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: PKMFXPRHKMZIPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 6-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的硫代磺酸盐光氧化还原加氢芳基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种新型可见光诱导的光催化系统，该系统能够实现未活化烯烃的分子内加氢芳基化。发现硫代磺酸盐化合物是介导 Minisci 型分子内环化反应的关键自由基前体。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了广泛的吡啶并喹唑啉酮和吡咯并喹唑啉酮产品。

  DOI：

  10.1039/d2cc05948g

文献信息

• Radical Migration of Substituents of Aryl Groups on Quinazolinones Derived from <i>N</i>-Acyl Cyanamides
  作者：Marie-Hélène Larraufie、Christine Courillon、Cyril Ollivier、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/ja910653k

  日期：2010.3.31

  A newly designed radical cascade involving N-acyl cyanamides is reported. It builds on aromatic homolytic substitutions as intermediate events and leads to complex heteroaromatic structures via an unprecedented radical migration of a substituent on aryl groups of quinazolinones (hydrogen or alkyl). Mechanistic considerations are detailed, which allowed us to devise fine control over the domino processes

  报道了一种新设计的涉及 N-酰基氰胺的自由基级联反应。它建立在芳香族均裂取代作为中间事件的基础上，并通过喹唑啉酮（氢或烷基）的芳基上的取代基前所未有的自由基迁移导致复杂的杂芳香族结构。详细的机制考虑因素使我们能够对多米诺骨牌过程进行精细控制。后者可以在几个阶段按预期停止，这取决于反应条件。最后，通过报道的迁移实现了在喹唑啉酮上的三氟甲基取代基的外科手术引入。
• Peroxide-Mediated Oxidative Radical Cyclization to the Quinazolinone System: Efficient Syntheses of Deoxyvasicinone, Mackinazolinone and (±)-Leucomidine C
  作者：Luis D. Miranda、Jazmín García-Ramírez

  DOI：10.1055/s-0040-1705975

  日期：2021.4

  An efficient protocol for obtaining fused quinazolinones through an oxidative free-radical cyclization under metal- and tin-free conditions is described. The oxidative cyclization of various N-3-ω-iodoalkyl derivatives to provide tricyclic systems using dicumyl peroxide as the sole reagent is studied. The method then is employed for the syntheses of 5-, 6-, and 7-membered fused quinazolinone analogues

  描述了一种在无金属和无锡条件下通过氧化自由基环化获得稠合喹唑啉酮的有效方案。研究了使用过氧化二枯基作为唯一试剂的各种N -3-ω-碘烷基衍生物的氧化环化反应，以提供三环系统。然后将该方法用于合成5元，6元和7元稠合的喹唑啉酮类似物，包括天然产物脱氧vasicinone和mackinazolinone。还报道了基于黄药的氧化自由基级联添加/环化工艺，该工艺允许生产新的薄荷醇和睾丸酮-喹唑啉酮共轭物，以及首次合成亮氨酸C。
• Metal-Free Photoinduced Hydrocyclization of Unactivated Alkenes toward Ring-Fused Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Intermolecular Hydrogen Atom Transfer
  作者：Zixian Yang、Xian Wu、Jie Zhang、Jin-Tao Yu、Changduo Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00329

  日期：2023.3.17

  of unactivated alkenes was developed using 3CzClIPN as the photocatalyst to generate substituted α-methyldeoxyvasicinones and α-methylmackinazolinones in moderate to good yields. An intermolecular hydrogen atom transfer with THF as the hydrogen source was involved. Mechanism studies indicated that the intramolecular addition of the in situ formed aminal radical to the unactivated alkene generated the

  使用 3CzClIPN 作为光催化剂开发了可见光诱导的未活化烯烃的氢化环化反应，以中等至良好的产率生成取代的 α-甲基脱氧血管素和 α-甲基麦金唑啉酮。涉及以四氢呋喃为氢源的分子间氢原子转移。机理研究表明，原位形成的氨基自由基与未活化的烯烃分子内加成生成了多环喹唑啉酮。
• Ag‐Catalyzed Remote Dehydrogenative‐coupling of Unactivated C(sp³)−H Alcohols with Quinazolines for the Synthesis of δ‐Hydroxylalkyl Substituted Quinazolines in Aqueous Media
  作者：Dayu Xie、Yan Liu、Xixian Liu、Qin Yang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/ejoc.202300993

  日期：2024.1.22

  An efficient silver-catalyzed δ-regioselective unactivated C(sp3 )−H of free alcohols dehydrogen-coupling with quinazolines for the synthesis of δ-hydroxylalkyl substituted quinazolines in aqueous medium has been developed. This protocol provides a platform to access divergent functionalizations of quinazolines and quinazolinones to meet the growing needs for screening.

  开发了一种高效的银催化δ-区域选择性未活化游离醇C(sp 3 )−H与喹唑啉脱氢偶联的方法，用于在水介质中合成δ-羟烷基取代的喹唑啉。该协议提供了一个平台来访问喹唑啉和喹唑啉酮的不同功能，以满足不断增长的筛选需求。
• Photocatalytic alkenes to ring-fused quinazolin-4(3H)-ones via proton-transfer shuttle using TFA
  作者：Xianming Wang、Xinhan Li、Luqian Zou、Qinli Lu、Chenggang Zao、Qingling Ou、Ruifeng Fan、Jianbin Xu、Baomin Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133990

  日期：2024.5

  system is reported that enables intramolecular hydroarylation of unactivated alkenes via a proton transfer shuttle using TFA, providing a concise access to the formation of pyrroloquinazolinone and pyridyquinazolinone products in moderate to good yields. Mechanistic studies revealed that the protonated quinazolinone is the key radical precursor mediating the intramolecular cyclization reaction.

  在此，报道了一种新型的无金属光催化系统，该系统能够使用 TFA 通过质子转移梭对未活化的烯烃进行分子内加氢芳基化，从而以中等至良好的收率提供了形成吡咯并喹唑啉酮和吡啶喹唑啉酮产品的简明途径。机理研究表明，质子化喹唑啉酮是介导分子内环化反应的关键自由基前体。