4-(2-aminophenyl)but-3-yn-1-yl benzoate | 1447820-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-aminophenyl)but-3-yn-1-yl benzoate
• CAS: 1447820-52-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: CIBSGEWHFQQDCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-aminophenyl)but-3-yn-1-yl benzoate 在 Oxone 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到3-(2,1-benzisoxazol-3-yl)-3-oxopropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  未保护的 2-炔基苯胺对邻氨基苯甲酸的连续银催化氧化环化反应

  摘要：

  描述了未保护的 2-炔基苯胺与 Oxone 的原始 Ag 催化多米诺氧化环化反应的全部细节。探讨了包括底物特征、氧化剂、反应条件和催化剂在内的几个参数对反应结果的影响。为 2-炔基苯胺到邻氨基苯甲酸的不寻常的银催化氧化环化反应提供了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601600
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 3-butynyl benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 72.0h， 生成 4-(2-aminophenyl)but-3-yn-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  碳酸铯促进的炔烃加氢酰胺化：酰胺，吲哚和氯化铁（III）的影响

  摘要：

  通过简单的方法制备了一系列的酰胺衍生物，用于炔烃与酰胺和磺酰胺的加氢酰胺化。使用诸如碳酸铯之类的弱碱可以促进后者的转化，并且催化量的氯化铁（III）的添加在某些所述加氢酰胺化反应的结果中具有有益的作用。还通过两种互补方法从邻-炔基苯胺合成了一系列吲哚，这对于从邻-（2-氨基苯基炔基）苯胺构建吲哚并[1,2- c ]喹唑啉四环体系是有用的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200430

文献信息

• Ag(I)-Catalyzed Domino Cyclization–Addition Sequence with Simultaneous Carbonyl and Alkyne Activation as a Route to 2,2′-Disubstituted Bisindolylarylmethanes
  作者：Swastik Karmakar、Prasanta Das、Debjyoti Ray、Subhankar Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02321

  日期：2016.10.21

  3′-bisindolylarylmethanes with various substituents on the indole moiety has been developed by Ag(I)-catalyzed cycloisomerization and an deoxygenative addition sequence on o-alkynylanilines and aryl aldehydes. Ag(I) is proposed to activate alkyne unit and carbonyl moiety simultaneously leading to a domino first 5-endo-dig indole annulation, addition to C═O, second indole annulation, and its dehydroxylative

  通过 Ag(I) 催化的环异构化和邻炔基苯胺和芳基醛上的脱氧加成序列，开发了一种在吲哚部分具有各种取代基的对称 3, 3'-双吲哚芳基甲烷的有效合成方法。Ag(I) 被提议同时激活炔烃单元和羰基部分，导致多米诺第一个 5 -endo-dig吲哚环化，除了 C=O，第二个吲哚环化，以及它的脱羟基加成。
• Synthesis and Catalytic Activity of Coumarin‐ and Chrysin‐Tethered Triazolylidene Gold(I) Complexes
  作者：Francisco J. Ruiz‐Mendoza、Daniel Mendoza‐Espinosa、Simplicio González‐Montiel

  DOI：10.1002/ejic.201800921

  日期：2018.11.15

  chrysin‐functionalized triazolium salts (2,3) have been synthesized stepwise via copper catalyzed alkyne–azide cycloaddition and N‐alkylation procedures. Their one‐pot deprotonation with KHMDS in presence of AuCl(SMe2) allowed for the preparation of the corresponding triazolylidene gold(I) complexes (4–6) in high yields (75–92 %). All new compounds were fully characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy

  一系列空间位作保香豆素（1）和白杨素官能化的三唑鎓盐（2，3）已经通过铜催化炔叠氮化物环加成和合成逐步Ñ烷基化方法。他们在AuCl（SMe 2）存在下用KHMDS进行一锅式去质子反应，从而可以高产率（75-92％）制备相应的三唑基亚金（I）配合物（4-6）。所有新化合物均通过1 H和13 C NMR光谱，FT-IR，元素分析以及在三唑F，三唑鎓1和金络合物4的情况下得到充分表征。，通过单晶X射线衍射。通过几种容易获得的苯胺的分子内加氢胺化反应，将新的三唑基亚金配合物（4-6）作为吲哚衍生物合成中的前催化剂进行了测试。
• Simple and Mild Synthesis of Indoles via Hydroamination Reaction Catalysed by NHC–Gold Complexes: Looking for Optimized Conditions
  作者：Malina Michalska、Karol Grela

  DOI：10.1055/s-0035-1560976

  日期：——

  An efficient heterocyclization of 2-alkynylanilines to indole derivatives has been developed. The reaction proceeds under very mild conditions using small amounts of a gold precatalyst. A range of substrates possessing various functional groups were employed, and the substituted indoles were obtained in very good yields.