N-(2-oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyran-3-yl)benzamide | 907969-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyran-3-yl)benzamide
• CAS: 907969-74-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: ORBSYGRIZXTHTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyran-3-yl)benzamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-benzamido-1-(methoxycarbonyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[8]annulene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  邻酰胺基辅助的3-苄酰胺基邻苯二甲酸二甲酯的区域选择性水解和酯交换反应

  摘要：

  提出了在碱性条件下有效的，高区域选择性的将3-苯甲酰间苯二甲酸二甲酯二酯水解和酯交换成相应的羧酸单酯和混合酯（包括叔丁基酯）的方法。选择性由相邻的3-苯甲酰胺基部分的参与和溶剂的性质决定。在醇中，该反应仅发生在苯甲酰胺基官能团的邻位，在两个酯基的吡啶或乙腈中。通过在过氘代甲醇中的1 H NMR研究获得了对机理途径的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00765

文献信息

• Effect of Ring Size on the<i>Exo</i>/<i>Endo</i>Selectivity of a Thermal Double Cycloaddition of Fused Pyran-2-ones
  作者：Kris̆tof Kranjc、Franc Perdih、Marijan Koc̆evar

  DOI：10.1021/jo9011199

  日期：2009.8.21

  A study of an unusual effect of the size of the ring fused to 2H-pyran-2-ones on the exo/endo selectivity of a thermal double cycloaddition of N-substituted maleimides or maleic anhydride yielding bicyclo[2.2.2]octene derivatives is presented. With subtle variations of starting compounds and reaction conditions exclusively exo,exo or exo,endo products can be prepared.

  研究2 H-吡喃-2-酮稠合的环的大小对N-取代的马来酰亚胺或马来酸酐热双环加成反应生成双环[2.2.2]辛烯衍生物的外/内选择性的异常影响被表达。用的起始化合物和反应条件的细微变化专门外，外切或外切，远藤产品可以制备。
• Diels–Alder reaction of fused pyran-2-ones with ethyl vinyl ether
  作者：Amadej Juranovič、Krištof Kranjc、Slovenko Polanc、Franc Perdih、Marijan Kočevar

  DOI：10.1007/s00706-012-0734-4

  日期：2012.5

  AbstractEthyl vinyl ether was found to be an appropriate synthetic equivalent of acetylene for a set of Diels–Alder reactions with fused pyran-2-ones that yield fused carbocyclic systems. Transformations were conducted under microwave irradiation with DABCO (as a catalyst for the elimination of ethanol) and with n-butanol as the additive. A single-crystal X-ray diffraction structure is presented for

  摘要发现乙基乙烯基醚是乙炔的适当合成当量，适用于与稠合吡喃-2-酮的一系列Diels-Alder反应，产生稠合碳环系统。在微波辐射下，用DABCO（作为消除乙醇的催化剂）和正丁醇作为添加剂进行转化。提出了N-（5,6,7,8-四氢-6-甲基-8-氧代萘-2-基）苯甲酰胺的单晶X射线衍射结构。 图形概要
• Regioselective Hydrolysis and Transesterification of Dimethyl 3-Benzamidophthalates Assisted by a Neighboring Amide Group
  作者：Marko Krivec、Franc Perdih、Janez Košmrlj、Marijan Kočevar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00765

  日期：2016.7.1

  An efficient, highly regioselective hydrolysis and transesterification of dimethyl 3-benzamidophthalates into the corresponding carboxylic acid monoesters and mixed esters (including tert-butyl esters) under basic conditions is presented. The selectivity is governed by the neighboring 3-benzamido moiety’s participation and by the nature of the solvent. In alcohols the reaction occurred exclusively

  提出了在碱性条件下有效的，高区域选择性的将3-苯甲酰间苯二甲酸二甲酯二酯水解和酯交换成相应的羧酸单酯和混合酯（包括叔丁基酯）的方法。选择性由相邻的3-苯甲酰胺基部分的参与和溶剂的性质决定。在醇中，该反应仅发生在苯甲酰胺基官能团的邻位，在两个酯基的吡啶或乙腈中。通过在过氘代甲醇中的1 H NMR研究获得了对机理途径的见解。