6-ethyl-7-methyl-5,8-diazabenzo[c]phenanthrene | 132934-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-ethyl-7-methyl-5,8-diazabenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: Dibenzo(c,f)(2,7)naphthyridine, 6-ethyl-7-methyl-；6-ethyl-7-methylquinolino[3,4-c]quinoline
• CAS: 132934-38-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: RMSZIOXRZLLCHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苦味酸 、 6-ethyl-7-methyl-5,8-diazabenzo[c]phenanthrene 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-ethyl-7-methyl-5,8-diazabenzo[c]phenanthrene picrate
  参考文献：
  名称：

  新型5,8-二氮杂苯并[c]菲：合成和诱变性。

  摘要：

  自本世纪初以来，多环芳烃已被公认为是致癌物和诱变剂。最近，它们的氮杂和聚氮杂衍生物已被证明具有相同的生物活性。这些化合物的主要来源是新鲜的或变态的植物材料的燃烧。这导致了这些致癌物的环境负担和暴露。我们报告了一系列新型5,8-二氮杂苯并[c]菲的合成与表征，这些苯并菲与已知的表皮致癌物苯并[c]菲是等排的，但尚未被报道为烟灰或柴油颗粒​​物质的成分。化合物的合成利用了适当取代的2,2'-二氨基二苯甲酮和β-二酮之间的通用弗里德兰德反应，纯化产物的产率为30-90％。还描述了用乙醇胺对这些二氮杂二苯并菲进行亲核取代。这种策略将使这些杂环核的进一步完善成为可能。这些试剂的致突变性测试是使用现场测试进行的，并且在埃姆斯平板结合测定中使用大肠杆菌WP2和WP2uvrA作为测试生物进行的。在存在或不存在来自Aroclor 1254诱导的大鼠的S9肝组分中包含的代谢酶的条件下进行板结合试验，以研究二氮

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1998.tb06188.x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二酮 、 2,2’-二氨基二苯甲酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到6-ethyl-7-methyl-5,8-diazabenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  新型5,8-二氮杂苯并[c]菲：合成和诱变性。

  摘要：

  自本世纪初以来，多环芳烃已被公认为是致癌物和诱变剂。最近，它们的氮杂和聚氮杂衍生物已被证明具有相同的生物活性。这些化合物的主要来源是新鲜的或变态的植物材料的燃烧。这导致了这些致癌物的环境负担和暴露。我们报告了一系列新型5,8-二氮杂苯并[c]菲的合成与表征，这些苯并菲与已知的表皮致癌物苯并[c]菲是等排的，但尚未被报道为烟灰或柴油颗粒​​物质的成分。化合物的合成利用了适当取代的2,2'-二氨基二苯甲酮和β-二酮之间的通用弗里德兰德反应，纯化产物的产率为30-90％。还描述了用乙醇胺对这些二氮杂二苯并菲进行亲核取代。这种策略将使这些杂环核的进一步完善成为可能。这些试剂的致突变性测试是使用现场测试进行的，并且在埃姆斯平板结合测定中使用大肠杆菌WP2和WP2uvrA作为测试生物进行的。在存在或不存在来自Aroclor 1254诱导的大鼠的S9肝组分中包含的代谢酶的条件下进行板结合试验，以研究二氮

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1998.tb06188.x