| 1642140-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1642140-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: PKFZXHRPCUTWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,4S)-4-(naphthalen-1-yl)-3-(4-((phenylselanyl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  具有两个氧化还原中心的含硒醌基三唑类化合物的合成、抗肿瘤活性及其机理研究

  摘要：

  使用点击化学（铜催化叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成）合成含硒醌基 1,2,3-三唑，并针对六种类型的癌细胞系进行评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞） ）、HCT-116（人结肠癌细胞）、PC3（人前列腺细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、MDA-MB-435（黑色素瘤细胞）和OVCAR-8（人卵巢癌细胞）。一些化合物显示 IC 50值 < 0.3 μM。还使用非肿瘤细胞（例如外周血单核（PBMC）、V79 和 L929 细胞）测定了所评估的醌的细胞毒性潜力。NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1) 的机制作用也得到了阐明。这些化合物可以为更有效的抗癌药物开发和递送提供有前途的新先导衍生物，并且代表了报道的最活跃的拉帕酮类之一。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.019

文献信息

• Naphthoquinone-based chalcone hybrids and derivatives: synthesis and potent activity against cancer cell lines
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Tiago T. Guimarães、Maria do Carmo F. R. Pinto、Bruno C. Cavalcanti、Kaio M. de Farias、Claudia Pessoa、Claudia C. Gatto、Divya K. Nair、Irishi N. N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c4md00371c

  日期：——

  Naphthoquinone-based chalcone hybrids were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against four cancer cell lines and PBMC. Some of the hybrids exhibited promising anticancer activity with IC₅₀ values < 1 μM.

  基于萘醌的查尔酮杂合物被合成并对其对四种癌细胞系和PBMC的细胞毒活性进行了评估。其中一些杂合物表现出有前景的抗癌活性，IC₅₀值小于1μM。
• Asymmetric α,γ-Regioselective [3 + 3] Formal Cycloadditions of α,β-Unsaturated Aldehydes via Cascade Dienamine–Dienamine Catalysis
  作者：Wei Xiao、Xiang Yin、Zhi Zhou、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03355

  日期：2016.1.4

  Asymmetric α,γ-regioselective [3 + 3] formal cycloadditions of α,β-unsaturated aldehydes and 2-nitroallylic acetates have been developed for the first time. These reactions proceeded through a domino Michael addition–Michael addition sequence via an unusual cascade dienamine–dienamine catalysis of a chiral secondary amine, and multifunctional cyclohexene derivatives were generally constructed in moderate

  首次开发了α，β-不饱和醛与2-硝基烯丙基乙酸酯的不对称α，γ-区域选择性[3 + 3]形式环加成。这些反应通过手性仲胺的不同寻常的级联二烯胺-二烯胺催化，通过多米诺骨牌迈克尔加成-迈克尔加成序列进行，在简单地用K 2 CO 3处理后，通常以中等收率构建具有优良立体选择性的多功能环己烯衍生物。
• Stereocontrolled Construction of Tetrahydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole Scaffold via an Organocatalyzed Formal [3 + 3] Annulation
  作者：Yin Zheng、Lei Cui、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00196

  日期：2016.5.20

  enantioselective formal [3 + 3] annulation reaction with pyrazolin-5-ones and nitroallylic acetates has been developed. Densely substituted tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles with two adjacent stereogenic centers are obtained in a highly stereocontrolled manner. Representative transformation of the annulation product to a biologically important fused dihydroisoquinoline is achieved without any appreciable loss

  已经开发了双功能方酰胺与吡唑啉-5-酮和硝基烯丙基乙酸盐催化的对映选择性形式[3 + 3]环化反应。具有两个相邻的立体中心的密集取代的四氢吡喃并[2,3- c ]吡唑以高度立体可控的方式获得。在非对映体和对映体选择性没有任何明显损失的情况下，实现了将环化产物代表性地转化为生物学上重要的稠合二氢异喹啉。
• Synthesis of tetrahydrothiopyrano[2,3-<i>b</i>]indoles <i>via</i> [3+3] annulation of nitroallylic acetates with indoline-2-thiones
  作者：Pallabita Basu、Chiranjit Hazra、Thekke V. Baiju、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c9nj04754a

  日期：——

  and stereoselective synthesis of thiopyran annulated indoles. It involves a base mediated cascade [3+3] annulation of indoline-2-thiones and nitroallylic acetates. The tetrahydrothiopyranoindoles which were formed in good yields and in a short reaction time could be easily transformed to triazole derivatives by taking advantage of the nitro group present in the skeleton.

  已开发出一种有效的一锅法，用于区域和立体选择性合成噻吩并环的吲哚。它涉及吲哚啉-2-硫酮和硝基烯丙基乙酸盐的碱介导的级联[3 + 3]环化。利用骨架中存在的硝基，可以以高收率和短反应时间形成的四氢噻喃并吲哚易于转化为三唑衍生物。
• [3+2]-Annulation of oxindolinyl-malononitriles with Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes for the regio- and diastereoselective synthesis of spirocyclopentane-indolinones
  作者：Abhishek Pareek、Sudheesh T. Sivanandan、Shweta Bhagat、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132650

  日期：2022.2

  highly regio- and stereoselective [3 + 2] annulation with 1,3-bielectrophilic nitroallylic acetates leading to spirocyclopentane-indolinones. The reaction takes place in the presence of DABCO in THF at room temperature and affords the multi-functional spirocyclic compounds possessing three chiral centers, including a spiro-chiral center in good to excellent yields and short reaction time. The key role

  3-Oxindolinyl-丙二腈作为 1,2-双亲核试剂参与高度区域和立体选择性的 [3 + 2] 环化反应，与 1,3-双亲电子硝基烯丙基乙酸酯形成螺环戊烷-吲哚啉酮。该反应在 THF 中的 DABCO 存在下于室温下进行，并提供具有三个手性中心（包括一个螺手性中心）的多功能螺环化合物，其产率良好至极好，反应时间短。丙二腈部分在控制反应性和选择性方面的关键作用也已得到证实。基于DFT计算结果，提出了用于[3 + 2]环化的S N 2'-分子内迈克尔加成途径。