S-isoamyl thiosalicylic acid | 17839-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-isoamyl thiosalicylic acid
• 英文别名: 2-Isopentylmercapto-benzoesaeure；2-[(3-Methylbutyl)thio]benzoic acid；2-(3-methylbutylsulfanyl)benzoic acid
• CAS: 17839-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• mdl: MFCD07364786
• 分子量: 224.324
• InChiKey: UACLGFBCPUCMFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-isoamyl thiosalicylic acid 、 copper(II) nitrate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 C₄₈H₆₄Cu₂O₁₀S₄
  参考文献：
  名称：

  双核铜(II)配合物与硫代水杨酸S-异烷基衍生物与一些相关生物分子的对接研究、细胞毒性评价以及相互作用

  摘要：

  铂类化疗的众多副作用导致了新疗法的设计，用另一种过渡金属取代铂。在这里，我们研究了先前报道的含有 S-异烷基衍生物的铜 (II) 络合物、水杨酸与鸟苷-5'-单磷酸和小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 的相互作用及其在结肠癌模型中的抗肿瘤作用。所有三种铜 (II) 配合物均表现出与 CT-DNA 结合的亲和力，但没有迹象表明溴化乙锭发生嵌入或置换。分子对接研究揭示了复合物与 B 型 DNA 小沟的结合具有显着的亲和力，这与 DNA 延伸相一致，并且与 Z 型 DNA 的结合具有更高的亲和力，支持了复合物与 CT- 结合的假设。 DNA 诱导 DNA 从 B 型到 Z 型的局部转变。这些复合物在体外对结肠癌细胞表现出中等但选择性的细胞毒作用。铜(II)与硫代水杨酸S-异戊基衍生物的双核复合物表现出最高的细胞毒作用，将肿瘤细胞阻滞于细胞周期的G2/M期，并显着降低炎症分子pro-IL-1β、T

  DOI：

  10.3390/ijms241512504
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基丁烷 、 硫代水杨酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 S-isoamyl thiosalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  双核铜（II）配合物与硫代水杨酸的某些S-异烷基衍生物的合成，表征和细胞毒活性。具有硫代水杨酸的S-异丙基衍生物的双核铜（II）配合物的晶体结构。

  摘要：

  硫代水杨酸（TSA）的异烷基（异烷基=异丙基-（L1），异丁基-（L2）和异戊基-（L3））衍生物是通过将TSA与相应的异烷基氯化物在碱性水-乙醇溶液中烷基化而制备的。TSA的相应S-异烷基衍生物的新型游离铜（II）配合物（硫代水杨酸的S-异丙基衍生物的C1-铜（II）配合物，硫代水杨酸的S-异丁基衍生物的C2-铜（II）配合物通过硝酸铜（II）与配体前体的直接反应合成了丙烯酸和C3-铜（II）与硫代水杨酸的S-异戊基衍生物的配合物，然后通过微分析，红外光谱（IR）和EPR（电子顺磁共振）光谱。通过X射线分析证实了所获得的具有硫代水杨酸的S-异丙基衍生物的双核铜（II）配合物的光谱预测结构。通过从水溶液中缓慢结晶获得适用于X射线测量的单晶。新合成的硫代水杨酸前体S-异烷基衍生物和相应的铜（II）配合物适度降低了人和鼠肺癌细胞的活力，它们对人结肠直肠癌细胞的杀伤作用与顺铂相似，对正常成纤维细胞的杀伤力比顺铂低用MTT（3-（4

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2020.111078