3-chloro-4-(2-methoxyphenyl)-1-{5-[4-(dimethylamino)phenyl][1,3]thiazolo[4,3-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl}azetidin-2-one | 1388811-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-chloro-4-(2-methoxyphenyl)-1-{5-[4-(dimethylamino)phenyl][1,3]thiazolo[4,3-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl}azetidin-2-one
• 英文别名: 3-chloro-1-[5-(4-dimethylaminophenyl)-5H-thiazolo[4,3-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl]-4-(2-methoxyphenyl)azetidin-2-one；3-chloro-1-[5-[4-(dimethylamino)phenyl]-5H-[1,3]thiazolo[4,3-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl]-4-(2-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1388811-26-4
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₄O₂S₂
• 分子量: 473.019
• InChiKey: NFLUYOHJFWGYGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-(4-dimethylaminophenyl)-5H-thiazolo<4,3-b>-1,3,4,-thiadiazole 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-chloro-4-(2-methoxyphenyl)-1-{5-[4-(dimethylamino)phenyl][1,3]thiazolo[4,3-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl}azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂环丁酮衍生物作为抗结核药的合成

  摘要：

  在三乙胺存在下，通过氨基噻二唑的各种席夫碱与氯乙酰氯的环缩合反应，合成了一系列十二种新颖的氮杂环丁烷酮4a-1。通过2-氨基-5-芳基-5H-噻唑并[4，3-b] -1，3，4-噻二唑与各种芳基醛的缩合合成了各种新颖的席夫碱3a-1。通过FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱对合成的化合物进行表征。通过Microplate Blue Alamar测定法，以0.1-100μg/ mL的浓度评价标题化合物3a-1和4a-1的抗结核活性。与化合物3a-1和标准链霉素和吡嗪酰胺相比，氮杂环丁烷酮4a-1对结核分枝杆菌的生长表现出非常好的抑制作用。

  DOI：

  10.2174/157018012800673038

文献信息

• Synthesis of Novel Azetidinone Derivatives as Antitubercular Agents
  作者：M. Himaja、Asif Karigar、M. V. Ramana、D. Munirajasekhar、Mukesh S. Sikarwar

  DOI：10.2174/157018012800673038

  日期：2012.5.1

  synthesized by condensation of 2-amino-5-aryl-5H-thiazolo[4,3-b]-l,3,4-thiadiazole with various aryl aldehydes. The synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectra. The titled compounds 3a-l and 4a-l were evaluated for anti-tubercular activity at a concentration of 0.1-100 μg/mL by Microplate Blue Alamar Assay method. Azetedinones 4a-l showed very good inhibition against

  在三乙胺存在下，通过氨基噻二唑的各种席夫碱与氯乙酰氯的环缩合反应，合成了一系列十二种新颖的氮杂环丁烷酮4a-1。通过2-氨基-5-芳基-5H-噻唑并[4，3-b] -1，3，4-噻二唑与各种芳基醛的缩合合成了各种新颖的席夫碱3a-1。通过FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱对合成的化合物进行表征。通过Microplate Blue Alamar测定法，以0.1-100μg/ mL的浓度评价标题化合物3a-1和4a-1的抗结核活性。与化合物3a-1和标准链霉素和吡嗪酰胺相比，氮杂环丁烷酮4a-1对结核分枝杆菌的生长表现出非常好的抑制作用。