(+)-(2S,4S)-cis-N-(4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propanamide | 1350817-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-(2S,4S)-cis-N-(4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propanamide
• 英文别名: N-[(2S,4S)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]propanamide；cis-N-(4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionamide；4p-PDOT；4-phenyl-2-propionamidotetralin；cis-4-P-PDOT
• CAS: 1350817-02-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: RCYLUNPFECYGDW-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(1H)-萘酮,3,4-二氢-4-苯基- 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 (S)-扁桃酰胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 (+)-(2S,4S)-cis-N-(4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  合成和构型褪黑激素受体配体4-苯基-2-丙酰胺基四氢萘的所有对映纯立体异构体，采用4-苯基-2-四氢萘酮的简便光学拆分方法†

  摘要：

  一种有效且实用的方法，用于合成MT 2褪黑激素受体配体的所有四个立体异构体4-苯基-2-丙酰胺四氢萘开发了对映体纯形式（ee> 99.9％）的（4-P-PDOT）。该策略涉及关键前体的光学拆分程序（±）-4-苯基-2-四氢萘酮 与不寻常的解决剂 （S）-扁桃酰胺，通过形成四个二氢萘-螺-恶唑烷丁-4-一非对映异构体。有趣的是，NMR实验观察与几何计算相结合，为关键螺环立体异构体的所有立体中心提供了明确的构型分配。在酸性条件下切割每个单个螺环非对映异构体得到对映体（R）-或（S）-4-苯基-2-四氢萘酮然后通过立体选择反应将其转化为每个4-P-PDOT单一对映体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06369c

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Hydrogenation of a Challenging Enamide Derived from 4-Phenyl-2-tetralone: An Appealing Shortcut Towards Enantiopure<i>cis</i>-2-Aminotetraline Derivatives
  作者：Simone Lucarini、Matteo Alessi、Annalida Bedini、Giorgia Giorgini、Giovanni Piersanti、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1002/asia.200900441

  日期：2010.3.1

  catalytic hydrogenation of the enamide N‐(4‐phenyl‐3,4‐dihydronaphthalen‐2‐yl)propionamide (2 a) using palladium on carbon is performed. This procedure provides the melatonin receptor ligand (±)‐cis‐4‐phenyl‐2‐propionamidotetralin (cis‐4‐P‐PDOT, 1 a) and its 8‐methoxy analog. Furthermore, Rh and Ru catalyzed homogeneous asymmetric hydrogenation of the challenging racemic endocyclic enamide 2 a with

  使用钯/碳对烯酰胺N-（4-苯基-3,4-二氢萘-2-基）丙酰胺（2 a）进行清洁，有效和非对映选择性（dr > 95％）催化氢化。此程序提供了褪黑激素受体配体（±）-顺式-4-苯基-2-丙酰胺基四氢萘（顺式-4-P-PDOT，1 a）及其8-甲氧基类似物。此外，研究了Rh和Ru催化的具有几个手性膦配体的具有挑战性的外消旋环内酰胺2a的均相不对称氢化。当将手性Rh-Josiphos用作催化剂时，两种非对映异构体的对映选择性均达到最佳结果。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING BICYCLIC AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'AMINE BICYCLIQUE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2014008350A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention provides a process for preparing a bicyclic amine derivative of the for-mula (Ia) or (Ib), (Formulae (Ia) (Ib)) comprising the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of an enamine of the formula (II), (Formula (II)) in the presence of a chiral ligand, wherein the chiral ligand is a chiral phosphine ligand.

  本发明提供了一种制备式(Ia)或(Ib)的双环胺衍生物的过程，其中(Ia)(Ib)式包括在手性配体存在下对式(II)的恩醛进行铑催化的不对称氢化，其中手性配体是手性膦配体。
• PROCESS FOR PREPARING BICYCLIC AMINE DERIVATIVES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20140012015A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention provides a process for preparing a bicyclic amine derivative of the formula (Ia) or (Ib), comprising the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of an enamine of the formula (II), in the presence of a chiral ligand, wherein the chiral ligand is a chiral phosphine ligand.

  本发明提供了一种制备式(Ia)或(Ib)的双环胺衍生物的过程，包括在手性配体的存在下，通过催化作用的氢化反应将式(II)的恩酰胺还原为所需产物，其中手性配体是手性膦配体。
• Melatonin in autoimmune disease
  申请人：The Brigham and Women's Hopsital, Inc.

  公开号：US10555919B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  Methods for treating, or reducing risk of developing, seasonal worsening of multiple sclerosis (MS) in a subject who has MS, comprising administering a melatonin agonist to a subject.

  治疗多发性硬化症（MS）患者或降低其发病风险、多发性硬化症（MS）季节性恶化的方法，包括向患者施用褪黑激素激动剂。
• TREATMENT OR PROPHYLAXIS OR NEUROLOGICAL OR NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS VIA OCULAR ADMINISTRATION
  申请人：Clarencew Pty Ltd.

  公开号：EP2173344B1

  公开（公告）日：2016-04-06