5-hydroxy-2-(p-tolyl)-1,4-naphthoquinone | 1268820-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(p-tolyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 8-hydroxy-3-(p-tolyl)naphthalene-1,4-dione；5-Hydroxy-2-(4-methylphenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1268820-36-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: DOBPIQQBMBXAIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 5-hydroxy-2-(p-tolyl)-1,4-naphthoquinone 以 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到3a-hydroxy-3-phenyl-5-(p-tolyl)-3,3a-dihydrobenzo[de]chromen-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代基决定的分子内氢转移用于光促进蒽醌与芳基烯烃的分子间环加成

  摘要：

  蒽醌中分子内氢键的形成使其对光诱导反应呈惰性；因此，对这些化合物进行光转化是一个巨大的挑战。在此，我们报道了在无外部光催化剂的条件下，1-羟基蒽醌和1-氨基蒽醌与烯烃的正式可见光诱导[4 + 2]环加成反应，具有高区域选择性。公开了 60 多种底物，证明了该方案构建多种功能化蒽醌衍生物的可靠性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03354
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-hydroxy-2-(p-tolyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  钌(II)-和钯(II)-催化芳基化醌的位置发散C-H氧化：鉴定具有强杀锥虫活性的羟基化醌类化合物

  摘要：

  完成了通过C-H 氧化反应以多样性为导向的羟基化芳基醌合成及其对锥虫病（恰加斯病的病原体）的评估。通过使用基于钌 (II) 或钯 (II) 的催化剂，在羟基化反应中观察到互补的区域选择性，我们已经在这些新型芳基化和羟基化醌中鉴定了 9 种比苯并硝唑 (Bz) 更有效的化合物。例如，5-羟基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,4-萘醌 ( 4h ) 的 IC 50/24 h 值为 22.8 µM，比最先进的药物 Bz 的活性高 4.5 倍。本文提供了第一个应用 C-H 活化用于芳基化醌的位置选择性羟基化以及将这些化合物鉴定为杀锥虫药物候选物的例子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116164

文献信息

• Practical C−H Functionalization of Quinones with Boronic Acids
  作者：Yuta Fujiwara、Victoriano Domingo、Ian B. Seiple、Ryan Gianatassio、Matthew Del Bel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja111152z

  日期：2011.3.16

  quinones with several boronic acids has been developed. This scalable reaction proceeds readily at room temperature in an open flask using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of a persulfate co-oxidant. The scope with respect to quinones is broad, with a variety of alkyl- and arylboronic acids undergoing efficient cross-coupling. The mechanism is presumed to proceed through

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。