(2S,4aS,4bS,5aR,7R,9aS,11aR)-2-Ethyl-7,10,10-trimethyl-1,4a,4b,6,7,8,9,9a,10,11a-decahydro-2H,5aH-5-oxa-10a-aza-benzo[b]fluoren-11-one | 237058-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,4aS,4bS,5aR,7R,9aS,11aR)-2-Ethyl-7,10,10-trimethyl-1,4a,4b,6,7,8,9,9a,10,11a-decahydro-2H,5aH-5-oxa-10a-aza-benzo[b]fluoren-11-one
• CAS: 237058-16-1
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: OBSKYGOTBABHCC-BWYWOFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,4bS,5aR,7R,9aS,11aR)-2-Ethyl-7,10,10-trimethyl-1,4a,4b,6,7,8,9,9a,10,11a-decahydro-2H,5aH-5-oxa-10a-aza-benzo[b]fluoren-11-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到(1R,2S,5R)-2-[1-((3aR,5S,7aS)-5-Ethyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isoindol-2-yl)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  热和路易斯酸催化的非对映选择性分子内 Diels-Alder 反应对衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇的 α,β-不饱和酰胺。

  摘要：

  描述了分子内 Diels-Alder 反应对衍生自 (-)-8-aminomenthol 的 α,β-不饱和酰胺和连接在 C-2 的二烯组分的全氢-1,3-苯并恶嗪的立体化学方面。2-(2'-呋喃基) 衍生物 2、6 和 7 的热环化仅提供外加合物的混合物。产物选择性高度依赖于反应的溶剂。在 CH2Cl2 中，动力学产物 3、8 和 9 总是占主导地位，而在己烷或甲苯中，极性较小的溶剂中，热力学加合物 4、10 和 11 作为主要的非对映异构体形成。在用等摩尔或 2 倍过量的路易斯酸催化的环化反应中，动力学立体异构体占主导地位。一些路易斯酸催化了该反应，但二乙基氯化铝是最有效的。perhydro-1 上的环化，带有开放二烯组分的 3-苯并恶嗪 13 的立体选择性要低得多，并且形成了两种外型和两种可能的内型立体异构体的混合物。通过 N，O-缩醛部分的还原开环和氧化消除分两步消除薄荷醇附属物，得到对映体纯的四氢异二氢吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9904462
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aminomenthol 在 4 Angstroem MS 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S,4aS,4bS,5aR,7R,9aS,11aR)-2-Ethyl-7,10,10-trimethyl-1,4a,4b,6,7,8,9,9a,10,11a-decahydro-2H,5aH-5-oxa-10a-aza-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  热和路易斯酸催化的非对映选择性分子内 Diels-Alder 反应对衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇的 α,β-不饱和酰胺。

  摘要：

  描述了分子内 Diels-Alder 反应对衍生自 (-)-8-aminomenthol 的 α,β-不饱和酰胺和连接在 C-2 的二烯组分的全氢-1,3-苯并恶嗪的立体化学方面。2-(2'-呋喃基) 衍生物 2、6 和 7 的热环化仅提供外加合物的混合物。产物选择性高度依赖于反应的溶剂。在 CH2Cl2 中，动力学产物 3、8 和 9 总是占主导地位，而在己烷或甲苯中，极性较小的溶剂中，热力学加合物 4、10 和 11 作为主要的非对映异构体形成。在用等摩尔或 2 倍过量的路易斯酸催化的环化反应中，动力学立体异构体占主导地位。一些路易斯酸催化了该反应，但二乙基氯化铝是最有效的。perhydro-1 上的环化，带有开放二烯组分的 3-苯并恶嗪 13 的立体选择性要低得多，并且形成了两种外型和两种可能的内型立体异构体的混合物。通过 N，O-缩醛部分的还原开环和氧化消除分两步消除薄荷醇附属物，得到对映体纯的四氢异二氢吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9904462