O-acetylsalicylic acid acid 2-oxo-1,2,2-triphenylethyl ester | 925681-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: O-acetylsalicylic acid acid 2-oxo-1,2,2-triphenylethyl ester
• 英文别名: (2-oxo-1,1,2-triphenylethyl) 2-acetyloxybenzoate
• CAS: 925681-78-3
• 化学式: C₂₉H₂₂O₅
• 分子量: 450.491
• InChiKey: FKVCBUDFKCVFJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  620.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetylsalicylic acid acid 2-oxo-1,2,2-triphenylethyl ester 在 air 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到阿司匹林
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1,2,2-三苯基乙酮作为羧酸的有效光不稳定保护基

  摘要：

  据报道，在碳酸银和四氟硼酸银的存在下，通过2-氯-1,2,2-三苯乙酮与羧酸的反应合成了羧酸的2-羟基-1,2,2-三苯乙酮酯。酯的光解在中压汞灯照射下通过石英或派热克斯玻璃迅速发生，以返回羧酸。光解的副产物是苯并[ b ]菲并[9,10- d ]呋喃，它是通过串联过程形成的，该过程涉及2,3-二苯基苯并呋喃的初始生成，光化学环化和通过空气氧化的重新芳构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.015
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,2,2-三苯乙酮 在 吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 氯化亚砜 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-acetylsalicylic acid acid 2-oxo-1,2,2-triphenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1,2,2-三苯基乙酮作为羧酸的有效光不稳定保护基

  摘要：

  据报道，在碳酸银和四氟硼酸银的存在下，通过2-氯-1,2,2-三苯乙酮与羧酸的反应合成了羧酸的2-羟基-1,2,2-三苯乙酮酯。酯的光解在中压汞灯照射下通过石英或派热克斯玻璃迅速发生，以返回羧酸。光解的副产物是苯并[ b ]菲并[9,10- d ]呋喃，它是通过串联过程形成的，该过程涉及2,3-二苯基苯并呋喃的初始生成，光化学环化和通过空气氧化的重新芳构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.015