[D6]isophthalaldehyde | 1101171-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [D6]isophthalaldehyde
• 英文别名: [D₆]isophthalaldehyde
• CAS: 1101171-48-5
• 化学式: C₈H₆O₂
• 分子量: 140.087
• InChiKey: IZALUMVGBVKPJD-MZWXYZOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯-d10 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 硫酸 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [D6]isophthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微观的eta2：eta2过氧双铜核心介导的铜双（亚胺）络合物中的芳香族羟基化反应：一种机械方案。

  摘要：

  提出了由铜双（亚胺）配合物介导的配体羟基化反应的详细机理研究。从对具有羟基化配体的CuI配合物和CuII产物的结构分析开始，分析了起始原料和产物的光吸收光谱和振动光谱。配体羟基化反应的动力学分析表明，O 2的结合是限速步骤。在甲醇中，该反应的进行比在乙腈中的进行快得多。此外，乙腈中的反应被证明具有逆动力学同位素效应（KIE），这归因于空间拥挤的过渡态，导致过氧加合物。但是，在甲醇中，未观察到KIE。微量eta2介导的氧化反应的DFT分析：eta2过氧核心表明，O2结合后的主要障碍对应于对芳烃环的亲电攻击。相关的轨道相互作用发生在Cu2O2单元的sigma *轨道和配体的HOMO之间。根据限速步骤的活化能（18.3 kcal mol（-1）），与实验观察一致，该反应可以热进行。该计算还预测了稳定的二烯酮中间体的存在，但是到目前为止，它还没有通过实验检测。考虑了这些发现的原因。讨论了结果对酪氨

  DOI：

  10.1002/chem.200800799